Гваякол

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Гваяко́л — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов, с сильным своеобразным «дымным» запахом.

Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы.

Свойства

Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире.

Получение

В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом $(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2+(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{O}\mathrm{H})(\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)+\mathrm{H}\mathrm{O}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O})\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$.

Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным монодеметилированием тиолятом натрия:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2+\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{N}\mathrm{a}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)(\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a})+\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$,

или диазотирование o-анизидина (2-аминоанизола) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.

Применение

Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина, эвгенола, изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.

Безопасность

Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м³. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.

См. также

• 4-Этилгваякол

Литература

• Шаблон:Книга