Просмотр кода страницы Дихлорамин-Т

{{Вещество
 | заголовок                 = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
 | картинка                  = Dichloramine-T.png
 | картинка3D                =
 | изображение               =
 
 | наименование              = N,N-дихлор-4-толуолсульфамид
 | традиционные названия     = Дихлорамин-Т
 | сокращения                = <!-- принятые сокращения названия -->
 | хим. формула              = CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>2</sub>NCl<sub>2</sub>
 | рац. формула              = C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>S
 
 | состояние                 = бесцветные/жёлтые кристаллы
 | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
 | молярная концентрация     = <!-- число, в моль/л -->
 | молярная масса            = 240,11
 | плотность                 = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
 | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
 | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
 | поверхностное натяжение   = <!-- число, Н/м -->
 | динамическая вязкость     = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
 | кинематическая вязкость   = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
 | скорость звука            = <!-- число, в м/с -->
 | энергия ионизации         = <!-- число, в кДж/моль -->
 | проводимость              = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
 | уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
 | коэфф. электр. сопротив.  = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
 
 | темп. плавления           = 83
 | температура размягчения   = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
 | темп. кипения             = <!-- число (по умолчанию, в °C, можно добавлять давление,
                                 другие условия и единицы измерения) -->
 | темп. сублимации          = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | темп. вспышки             = <!-- число, в °C -->
 | фазовые переходы          = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
 | темп. стеклования         = <!-- число, в °C -->
 | темп. воспламенения       = <!-- число, в °C -->
 | темп. самовоспламенения   = <!-- число, в °C -->
 | пределы взрываемости      = <!-- число, % -->
 
 | тройная точка             = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая точка         = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая темп.         = <!-- число, в °C -->
 | критическое давление      = <!-- число, по умолчанию в атм -->
 | критическая плотность     = <!-- число, в см³/моль -->
 | теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
 | теплоёмкость2             = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
 | теплопроводность          = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
 | энтальпия образования     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия плавления       = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия кипения         = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия растворения     = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | энтальпия сублимации      = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
 | удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
 | тепловое расширение       = <!-- число (безразм.) -->
 | интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
 | давление пара             = <!-- число (с указанием ед. изм!);
                                    можно добавить любой текст -->
 | константа В. дер В.       = <!-- число -->
 
 | конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
 | растворимость             = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
 | растворимость1            = 40%
 |   вещество1               = хлороформе
 | растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество2               = <!-- веществе 2 -->
 | растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество3               = <!-- веществе 3 -->
 | растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество4               = <!-- веществе 4 -->
 | вращение                  = <!-- число, в ° -->
 | изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->
 | от. диэлектр. прониц.     = <!-- число -->
 
 | диапазон прозрачности     = <!-- число-число, в нм -->
 | показатель преломления    = <!-- число (безразм.) -->
 | угол Брюстера             = <!-- число, в ° -->
 
 | гибридизация              = <!-- ? -->
 | координационная геометрия = <!-- ? -->
 | кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
 | дипольный момент          = <!-- число, в дебаях -->
 
 | CAS                       = 473-34-7
 | PubChem                   = <!-- № по PubChem -->
 | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
 | SMILES                    = <!-- Хим. формула по SMILES -->
 | InChI                     = <!-- Хим. формула по InChI -->
 | RTECS                     = <!-- № по  RTECS -->
 | ChEBI                     = <!-- № по  ChEBI -->
 | ООН                       = <!-- № по  ООН (UN number) -->
 | ChemSpiderID              = <!-- № по ChemSpider -->
 
 | ПДК                       = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
 | ЛД50                      = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
 | токсичность               = <!-- любой описательный текст -->
 | R-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | S-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
 | H-фразы                   = <!-- {{H-фразы|H201|H202|H235+H410}} -->
 | P-фразы                   = <!-- {{P-фразы|P201}} -->
 | сигнальное слово          = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
 | СГС                       = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
 | NFPA 704                  = <!-- раскомментировать при использовании
 {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 0
   | огнеопасность           = 0
   | реакционноспособность    = 0
   | прочее                  = }}-->
}}
 
'''Дихлорамин-Т''' (''N,N-дихлор-4-толуолсульфамид, п-толуолдихлорсульфамид'') — органическое соединение, дихлорамид ''п''-толуолсульфокислоты. Кристаллическое вещество жёлтовато-белого цвета, нерастворимое в воде.
 
== Получение ==
Основным лабораторным способом получения является хлорирование щелочного раствора ''п''-толуолсульфамида с помощью [[хлор]]а. К раствору щёлочи, приготовленного растворением 18 г [[Гидроксид натрия|гидроксида натрия]] в 180 мл воды, добавляют 8,7 г ''п''-толуолсульфамида, при этом постоянно перемешивая. Раствор фильтруют, после чего через фильтрат пропускают газообразный [[хлор]], делая это до тех пор, пока проба фильтрата не будет выделять осадок дихлорамина-Т. Температура на данном этапе составляет 15—20 °C. Выделившийся продукт отфильтровывают, промывают холодной водой, чтобы избавиться от ионов хлора, и сушат при температуре, не превышающей 40 °C. При соблюдении данной методики выход достигает 95%. При этом протекает следующая реакция<ref name="Ошин" />:
<chem>CH3-C6H4-SO2NH2 + 2NaOH + 2Cl2 -> CH3-C6H4-SO2NCl2 + 2NaCl + 2H2O</chem>

Промышленным способом получения является хлорирование водного раствора ''п''-толуолсульфамида кальция. Процесс включает 4 стадии:
# Приготовление раствора ''п''-толуолсульфамида кальция.
# Хлорирование раствора с помощью газообразного хлора при температуре 15—20 °C.
# Фильтрование дихлорамина-Т.
# Сушка продукта на эмалированных противнях при температуре, не превышающей 40 °C.

В среднем при данном способе на 1 т дихлорамина-Т уходит 710 кг ''п''-толуолсульфамида, 300 кг [[Гидроксид кальция|гидроксида кальция]] и 600 кг [[хлор]]а. При этом основными примесями в продукте являются ''п''- и ''о''-толуолсульфамиды<ref name="Ошин" />.

Существует ещё несколько способов получения дихлорамина-Т:
* Хлорирование водного раствора монохлорамина-Т с помощью хлора:
<chem>CH3-C6H4-SO2NNaCl + Cl2 -> CH3-C6H4-SO2NCl2 + NaCl</chem>

* Хлорирование водной суспензии ''п''-толуолсульфамида с помощью хлора<ref name="Ошин" />:
<chem>CH3-C6H4-SO2NNaCl + 2Cl2 + H2O -> CH3-C6H4-SO2NCl2 + 2HCl + H2O</chem>

== Физические свойства ==
Дихлорамин-Т представляет собой кристаллическое вещество белого цвета. В воде и [[Уксусная кислота|уксусной кислоте]] малорастворим{{sfn|Никольский и др.|1971|с=662-663}}, хорошо растворяется в органических растворителях, к примеру растворимость в [[хлороформ]]е при 20 °C составляет 40%<ref name="Ошин" />. Температура плавления равна 83 °C, выше неё разлагается с самовоспламенением{{sfn|Кнунянц и др.|1998|с=283}}.

== Химические свойства ==
* Является хлорирующим агентом. К примеру, при нагревании с водным раствором [[Гидроксид натрия|гидроксида натрия]] переходит в монохлорамин-Т:
<chem>CH3-C6H4-SO2NCl2 + NaOH -> CH3-C6H4-SO2NNaCl + HClO</chem>

* Легко [[Гидролиз|гидролизуется]] водой, образуя ''п''-толуолсульфамид. Процесс протекает быстрее при нагревании:
<chem>CH3-C6H4-SO2NCl2 + H2O <=> CH3-C6H4-SO2NHCl + HClO</chem>

<chem>CH3-C6H4-SO2NHCl + H2O <=> CH3-C6H4-SO2NH2 + HClO</chem>

* [[Соляная кислота|Соляной кислотой]] при нагревании разлагается с выделением хлора<ref name="Ошин" />:
<chem>CH3-C6H4-SO2NCl2 + HCl + H2O -> CH3-C6H4-SO2NH2 + HClO + Cl2 ^ </chem>

== Применение ==
Используется в качестве дегазирующего агента в виде, например, 1,5%-ного раствора в [[бензин]]е{{sfn|Боровая|1968|с=275}}.

Является исходным веществом для получения парактивина — отбеливающего средства, применяемого в текстильной промышленности и получаемого при смешении 55 частей дихлорамина-Т и 45 частей [[Сульфат алюминия|сульфата алюминия]] в виде кристаллов<ref name="Ошин" />.

Применяется в виде растворов в органических растворителях{{sfn|Лебедев|1975|с=144}}.

Применяется в качестве [[Антисептики|антисептического]] и дезинфекционного средства в виде 1—2%-ного раствора в хлорированном [[парафин]]е для обработки [[Слизистая оболочка|слизистых оболочек]] и 5%-ного раствора для перевязок ран. По сравнению с неорганическими [[Гипохлориты|гипохлоритами]], которые применяются для подобных целей, более удобен для применения и вызывает меньшее раздражение{{sfn|Дженкинс и др.|1949|с=458}}.

В лабораторной практике используется для галогенирования и галогеналкоксилирования{{sfn|Петров и др.|1965|с=368}}.

Применяется в качестве хемосорбента, к примеру, им пропитывают защитную одежду{{sfn|Гончаров и др.|1978|с=100}}.

== Безопасность ==
Раздражает кожу и дыхательные пути<ref name="Ошин" />.

Легко разлагается при нагревании выше температуры плавления. Данный процесс сопровождается самовоспламенением. Если нагревать быстро, происходит вспышка<ref name="Ошин" />. В связи с этим известны случаи взрывов в промышленной аппаратуре, применяемой для производства дихлораминов, вызванные термическим разложением осадка и воспламенением при контакте с кислородом, содержащимся в воздухе{{sfn|Бесчастнов и др.|1976|с=294}}.

== Примечания ==
{{примечания|refs={{sfn|Ошин|1978|с=469-472|name=Ошин}}
}}

== Литература ==
* {{книга|ref=Кнунянц и др.|заглавие=Химическая энциклопедия|ответственный=Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.|год=1998|место=М.|издательство=Советская энциклопедия|том=5|страниц=783|isbn=5-85270-310-9}}
* {{книга|ref=Ошин|заглавие=Промышленные хлорорганические продукты|ответственный=под ред. Л. А. Ошина|год=1978|место=М.|издательство=Химия|страниц=656}}
* {{книга|ref=Гончаров и др.|заглавие=Справочник по химии|автор=Гончаров А.И., Корнилов М.Ю.|издание=2-е, испр.|год=1978|место=К.|издательство=Вища школа|страниц=308}}
* {{книга|ref=Лебедев|заглавие=Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза|автор=Лебедев Н.Н.|издание=3-е, перераб.|год=1975|место=М.|издательство=Химия|страниц=608}}
* {{книга|ref=Бесчастнов и др.|заглавие=Аварии в химических производствах и меры их предупреждения|автор=Бесчастнов М.В., Соколов В.М., Кац М.И.|год=1976|место=М.|издательство=Химия|страниц=368}}
* {{книга|ref=Боровая|заглавие=Лаборант нефтяной и газовой лаборатории|автор=Боровая М.С.|год=1968|место=М.|издательство=Недра|страниц=309}}
* {{книга|ref=Дженкинс и др.|заглавие=Химия органических лекарственных препаратов|автор=Г. Дженкинс, У. Хартунг|год=1949|место=М.|издательство=Государственное издательство иностранной литературы|страниц=309}}
* {{книга|ref=Петров и др.|заглавие=Органическая химия|автор=Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.|год=1965|место=М.|издательство=Высшая школа}}
* {{книга|ref=Никольский и др.|заглавие=Справочник химика|ответственный=Редкол.: Никольский Б.П. и др.|год=1971|издание=3-е изд., испр|место=Л.|издательство=Химия|том=2|страниц=1168}}

[[Категория:Сульфаниламиды]]