Дихлорамин-Т
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}
Дихлорамин-Т (N,N-дихлор-4-толуолсульфамид, п-толуолдихлорсульфамид) — органическое соединение, дихлорамид п-толуолсульфокислоты. Кристаллическое вещество жёлтовато-белого цвета, нерастворимое в воде.
Получение
Основным лабораторным способом получения является хлорирование щелочного раствора п-толуолсульфамида с помощью хлора. К раствору щёлочи, приготовленного растворением 18 г гидроксида натрия в 180 мл воды, добавляют 8,7 г п-толуолсульфамида, при этом постоянно перемешивая. Раствор фильтруют, после чего через фильтрат пропускают газообразный хлор, делая это до тех пор, пока проба фильтрата не будет выделять осадок дихлорамина-Т. Температура на данном этапе составляет 15—20 °C. Выделившийся продукт отфильтровывают, промывают холодной водой, чтобы избавиться от ионов хлора, и сушат при температуре, не превышающей 40 °C. При соблюдении данной методики выход достигает 95%. При этом протекает следующая реакция[1]:
Промышленным способом получения является хлорирование водного раствора п-толуолсульфамида кальция. Процесс включает 4 стадии:
- Приготовление раствора п-толуолсульфамида кальция.
- Хлорирование раствора с помощью газообразного хлора при температуре 15—20 °C.
- Фильтрование дихлорамина-Т.
- Сушка продукта на эмалированных противнях при температуре, не превышающей 40 °C.
В среднем при данном способе на 1 т дихлорамина-Т уходит 710 кг п-толуолсульфамида, 300 кг гидроксида кальция и 600 кг хлора. При этом основными примесями в продукте являются п- и о-толуолсульфамиды[1].
Существует ещё несколько способов получения дихлорамина-Т:
- Хлорирование водного раствора монохлорамина-Т с помощью хлора:
- Хлорирование водной суспензии п-толуолсульфамида с помощью хлора[1]:
Физические свойства
Дихлорамин-Т представляет собой кристаллическое вещество белого цвета. В воде и уксусной кислоте малорастворимШаблон:Sfn, хорошо растворяется в органических растворителях, к примеру растворимость в хлороформе при 20 °C составляет 40%[1]. Температура плавления равна 83 °C, выше неё разлагается с самовоспламенениемШаблон:Sfn.
Химические свойства
- Является хлорирующим агентом. К примеру, при нагревании с водным раствором гидроксида натрия переходит в монохлорамин-Т:
- Легко гидролизуется водой, образуя п-толуолсульфамид. Процесс протекает быстрее при нагревании:
- Соляной кислотой при нагревании разлагается с выделением хлора[1]:
Применение
Используется в качестве дегазирующего агента в виде, например, 1,5%-ного раствора в бензинеШаблон:Sfn.
Является исходным веществом для получения парактивина — отбеливающего средства, применяемого в текстильной промышленности и получаемого при смешении 55 частей дихлорамина-Т и 45 частей сульфата алюминия в виде кристаллов[1].
Применяется в виде растворов в органических растворителяхШаблон:Sfn.
Применяется в качестве антисептического и дезинфекционного средства в виде 1—2%-ного раствора в хлорированном парафине для обработки слизистых оболочек и 5%-ного раствора для перевязок ран. По сравнению с неорганическими гипохлоритами, которые применяются для подобных целей, более удобен для применения и вызывает меньшее раздражениеШаблон:Sfn.
В лабораторной практике используется для галогенирования и галогеналкоксилированияШаблон:Sfn.
Применяется в качестве хемосорбента, к примеру, им пропитывают защитную одеждуШаблон:Sfn.
Безопасность
Раздражает кожу и дыхательные пути[1].
Легко разлагается при нагревании выше температуры плавления. Данный процесс сопровождается самовоспламенением. Если нагревать быстро, происходит вспышка[1]. В связи с этим известны случаи взрывов в промышленной аппаратуре, применяемой для производства дихлораминов, вызванные термическим разложением осадка и воспламенением при контакте с кислородом, содержащимся в воздухеШаблон:Sfn.