Просмотр кода страницы Метионин

{{Вещество
 | заголовок                 = Метионин
 | картинка                  = Methionin - Methionine.svg
 | картинка3D                = <!-- имя файла -->
 | картинка малая            = <!-- имя файла -->

 | наименование              = 2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота
 | традиционные названия     = Метионин
 | сокращения                = Met, [[Кодон|'''AUG''']]
 | хим. формула              = HO{{sub|2}}CCH(NH{{sub|2}})CH{{sub|2}}CH{{sub|2}}SCH{{sub|3}}
 | рац. формула      = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub>S
 | молярная масса            = 149.21

 | плотность                 = 1.340
 | предел прочности          = <!-- число, в Н/мм² -->
 | твёрдость                 = <!-- число (безразм.) -->
 | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
 | состояние                 = <!-- твёрдое/жидкость/газ -->
 | динамическая вязкость     = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
 | кинематическая вязкость   = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->

 | темп. плавления           = L- или D- 281 (разл.)
 | темп. кипения             = <!-- число, в °C -->
 | темп. разложения          = <!-- число, в °C -->
 | темп. вспышки             = <!-- число, в °C -->
 | темп. воспламенения       = <!-- число, в °C -->
 | темп. самовоспламенения   = <!-- число, в °C -->
 | тройная точка             = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | критическая точка         = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
 | теплоёмкость              = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
 | теплоёмкость2             = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
 | теплопроводность          = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
 | энтальпия образования     = <!-- число, в кДж/моль -->
 | удельная теплота парообразования = <!-- число, в Дж/кг -->
 | удельная теплота плавления       = <!-- число, в Дж/кг -->
 | тепловое расширение       = <!-- число (безразм.) -->
 | интервал трансформации    = <!-- число, в ° -->
 | температура размягчения   = <!-- число, в ° -->
 | давление пара             = <!-- число (с указанием ед. изм!); можно добавить любой текст -->

 | конст. диссоц. кислоты    = 2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)<ref>Dawson, R.M.C., et al., ''Data for Biochemical Research'', Oxford, Clarendon Press, 1959.</ref>
 | растворимость             = <!-- число, в г/100 мл -->
 | растворимость1            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество1               = <!-- веществе 1 -->
 | растворимость2            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество2               = <!-- веществе 2 -->
 | растворимость3            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество3               = <!-- веществе 3 -->
 | растворимость4            = <!-- число, в г/100 мл -->
 |   вещество4               = <!-- веществе 4 -->
 | вращение                  = <!-- число, в ° -->
 | изоэлектрическая точка    = <!-- число (безразм.) -->

 | диапазон прозрачности     = <!-- число-число, в нм -->
 | показатель преломления    = <!-- число (безразм.) -->
 | угол Брюстера             = <!-- число, в ° -->

 | гибридизация              = <!-- ? -->
 | координационная геометрия = <!-- ? -->
 | кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
 | дипольный момент          = <!-- число, в Дебай -->

 | CAS                       = 59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер)
 | PubChem                   = 876
 | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
 | SMILES                    = CSCCC(C(=O)O)N
 | ЕС                        = <!-- Регистрационный № EC -->
 | RTECS                     = <!-- № по RTECS -->

 | ЛД50                      = L-метионин, крысы, перорально<ref>{{Cite web |url=http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/l-methionine.html |title=L-Methionine // MSDS |lang=en|access-date=2011-01-25 |archive-date=2008-05-13 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080513002506/http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/l-methionine.html |url-status=live }}</ref> - 36 000
 | токсичность               = нетоксичен
}}

'''Метионин''' — [[Алифатические соединения|алифатическая]] серосодержащая α-[[Аминокислоты|аминокислота]], бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число [[Незаменимые аминокислоты|незаменимых аминокислот]]. Содержится во многих белках и пептидах ([[Мет-энкефалин|метионин-энкефалин]], метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в [[казеин]]е.

Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе [[S-аденозил-метионин]]а) при биосинтезе [[холин]]а, [[адреналин]]а и др., а также источником [[сера|серы]] при биосинтезе [[цистеин]]а.

== Свойства и синтез ==
Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием [[гомоцистеин]]а; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего [[Сульфоны|сульфона]].

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением [[метантиол|метилмеркаптана]] к [[акролеин]]у синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

:: <math>\mathsf{CH_3SH + H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CHO}</math>

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:
:: <math>\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CHO + HCN + NH_3 \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN}</math>

:: <math>\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN + H_2O \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)COOH}</math>

== Роль в питании ==
Метионин является [[Незаменимые аминокислоты|незаменимой аминокислотой]], то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:

{|class="wikitable sortable" align=left
|+ Пищевые источники метионина<ref>{{citation | title = National Nutrient Database for Standard Reference | url = http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ | publisher = U.S. Department of Agriculture | accessdate = 2009-09-07 | archive-date = 2015-03-03 | archive-url = https://web.archive.org/web/20150303184216/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ | url-status = dead }}.</ref>
|-
! Вид пищи
! г/100 г
|-
| [[Яйцо]], высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы || 3.204
|-
|Семя [[Кунжут индийский|кунжута]], мука (пониженное содержание жира) || 1.656
|-
| [[Бразильский орех]] || 1.008
|-
| [[Изолят соевого белка]] || 0.814
|-
| [[Курятина]], жареная || 0.801
|-
| [[Тунец]], консервированный в воде || 0.755
|-
| [[Ростки пшеницы]] || 0.456
|-
| [[Овёс]] || 0.312
|-
| [[Арахис]] || 0.309
|-
| [[Нут (растение)|Нут]] || 0.253
|-
| [[Кукуруза]], жёлтая || 0.197
|-
| [[Миндаль]] || 0.151
|-
| [[Фасоль]] пинто, приготовленная || 0.117
|-
| [[Чечевица]], приготовленная || 0.077
|-
| [[Рис]], неочищенный, среднее зерно, приготовленный || 0.052
|-
|Капуста || 0.012
|-
|}
{{-}}
{|class="wikitable sortable"
! class="unsortable" | Продукт !! Белок !! Метионин !! {{comment|М/Б|доля метионина в белке}}
|-
|Свинина сырая
|style="text-align:right" | 21,26 г
|style="text-align:right" | {{0}} 554 мг
|style="text-align:right" | 2,6 %
|-
|Сырое куриное филе
|style="text-align:right" | 21,23 г
|style="text-align:right" | {{0}} 552 мг
|style="text-align:right" | 2,6 %
|-
|Сырое филе лосося
|style="text-align:right" | 20,42 г
|style="text-align:right" | {{0}} 626 мг
|style="text-align:right" | 3,1 %
|-
|Куриное яйцо
|style="text-align:right" | 12,57 г
|style="text-align:right" | {{0}} 380 мг
|style="text-align:right" | 3,0 %
|-
|Коровье молоко, 3,7 % жирности
|style="text-align:right" | {{0}} 3,28 г
|style="text-align:right" | {{0}} {{0}} 82 мг
|style="text-align:right" | 2,5 %
|-
|Кунжут
|style="text-align:right" | 17,73 г
|style="text-align:right" | {{0}} 586 мг
|style="text-align:right" | 3,3 %
|-
| [[Бразильский орех]]
|style="text-align:right" | 14,32 г
|style="text-align:right" | 1008 мг
|style="text-align:right" | 7,0 %
|-
|Грецкие орехи
|style="text-align:right" | 15,23 г
|style="text-align:right" | {{0}} 236 мг
|style="text-align:right" | 1,5 %
|-
|Мука пшеничная г/п
|style="text-align:right" | 13,70 г
|style="text-align:right" | {{0}} 212 мг
|style="text-align:right" | 1,5 %
|-
|Кукурузная мука
|style="text-align:right" | {{0}} 6,93 г
|style="text-align:right" | {{0}} 145 мг
|style="text-align:right" | 2,1 %
|-
|Рис неочищенный
|style="text-align:right" | {{0}} 7,94 г
|style="text-align:right" | {{0}} 179 мг
|style="text-align:right" | 2,3 %
|-
|Соя высушенная
|style="text-align:right" | 36,49 г
|style="text-align:right" | {{0}} 547 мг
|style="text-align:right" | 1,5 %
|-
|Горох цельный лущенный
|style="text-align:right" | 24,55 г
|style="text-align:right" | {{0}} 251 мг
|style="text-align:right" | 1,0 %
|}

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.

У пожилых людей отмечена связь между{{неопределённость}} сниженным потреблением метионина и продолжительностью жизни. Предположительный механизм эффекта связан с избыточным синтезом{{неопределённость}} белков клетками стареющего организма, который замедляется при недостатке метионина<ref name="Lee et al, 2016">{{публикация|статья
|язык=en
|автор=Lee
|автор имя=Byung Cheon
|автор2=Kaya
|автор2 имя=Alaattin
|автор3=Gladyshev
|автор3 имя=Vadim N.
|заглавие=Methionine restriction and lifespan control
|тип=журн
|издание=Annals of the New York Academy of Sciences
|год=2016 |месяц=01
|volume=1363 |pages=116–124
|doi=10.1111/nyas.12973
|pmc=5008916
|pmid=26663138
}}</ref>{{неопределённость}}.

== Метаболические заболевания ==
Распад метионина нарушается при следующих заболеваниях обмена веществ:

* [[Комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия]] (KMAMMA)
* [[Гомоцистинурия]] 
* [[Метилмалоновая ацидемия]] 
* [[Пропионовая ацидемия]]

== Метионин и его производные в фармакологии ==
Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое [[Липотропные препараты|липотропное действие]], повышает синтез холина, лецитина и других [[фосфолипиды|фосфолипидов]], в некоторой степени способствует снижению содержания [[холестерин]]а в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в [[печень|печени]] и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).

[[S-аденозил-метионин]] (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «[[метиосульфония хлорид]]»), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — [[язва]]), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую [[желудок|желудка]] и [[двенадцатиперстная кишка|двенадцатиперстной кишки]], способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

== Метионин в радиологии ==
Метионин, меченый радиоактивным изотопом <chem>^14</chem>C, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани.
Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга<ref>{{cite web|title=Нейроонкология|url=http://www.ihb.spb.ru/petindex.htm |lang=ru|publisher = Институт мозга человека им. Н.П.Бехтеревой РАН | access-date = 2012-07-13 | archive-url = https://web.archive.org/web/20090713001516/http://www.ihb.spb.ru/petindex.htm | archive-date = 2009-07-13 | url-status = dead }}</ref>.

== Примечания ==
{{примечания}}

{{Аминокислоты}}
{{витамины}}
{{ВС}}

[[Категория:Аминокислоты]]
[[Категория:Органические сульфиды]]
[[Категория:Лекарственные средства по алфавиту]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[Категория:Серосодержащие кислоты]]