Метионин

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.

Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.

Свойства и синтез

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖲𝖧\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\text{=}𝖢𝖧\text{-}𝖢𝖧𝖮\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖲𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖧𝖮$

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖲𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}𝖧𝖢𝖭\mathsf{+}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖲𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}𝖢𝖭$

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖲𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}𝖢𝖭\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖲𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}𝖢𝖮𝖮𝖧$

Роль в питании

Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:

Пищевые источники метионина

Вид пищи	г/100 г
Яйцо, высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы	3.204
Семя кунжута, мука (пониженное содержание жира)	1.656
Бразильский орех	1.008
Изолят соевого белка	0.814
Курятина, жареная	0.801
Тунец, консервированный в воде	0.755
Ростки пшеницы	0.456
Овёс	0.312
Арахис	0.309
Нут	0.253
Кукуруза, жёлтая	0.197
Миндаль	0.151
Фасоль пинто, приготовленная	0.117
Чечевица, приготовленная	0.077
Рис, неочищенный, среднее зерно, приготовленный	0.052
Капуста	0.012

Продукт	Белок	Метионин	Шаблон:Comment
Свинина сырая	21,26 г	Шаблон:0 554 мг	2,6 %
Сырое куриное филе	21,23 г	Шаблон:0 552 мг	2,6 %
Сырое филе лосося	20,42 г	Шаблон:0 626 мг	3,1 %
Куриное яйцо	12,57 г	Шаблон:0 380 мг	3,0 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности	Шаблон:0 3,28 г	Шаблон:0 Шаблон:0 82 мг	2,5 %
Кунжут	17,73 г	Шаблон:0 586 мг	3,3 %
Бразильский орех	14,32 г	1008 мг	7,0 %
Грецкие орехи	15,23 г	Шаблон:0 236 мг	1,5 %
Мука пшеничная г/п	13,70 г	Шаблон:0 212 мг	1,5 %
Кукурузная мука	Шаблон:0 6,93 г	Шаблон:0 145 мг	2,1 %
Рис неочищенный	Шаблон:0 7,94 г	Шаблон:0 179 мг	2,3 %
Соя высушенная	36,49 г	Шаблон:0 547 мг	1,5 %
Горох цельный лущенный	24,55 г	Шаблон:0 251 мг	1,0 %

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.

У пожилых людей отмечена связь междуШаблон:Неопределённость сниженным потреблением метионина и продолжительностью жизни. Предположительный механизм эффекта связан с избыточным синтезомШаблон:Неопределённость белков клетками стареющего организма, который замедляется при недостатке метионинаШаблон:Неопределённость.

Метаболические заболевания

Распад метионина нарушается при следующих заболеваниях обмена веществ:

• Комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия (KMAMMA)
• Гомоцистинурия
• Метилмалоновая ацидемия
• Пропионовая ацидемия

Метионин и его производные в фармакологии

Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).

S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — язва), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Метионин в радиологии

Метионин, меченый радиоактивным изотопом ${\phantom{A}}^{14}$C, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга.