Сульфоны

Общая формула сульфонов

Сульфоны — органические соединения, производные серной кислоты с общей формулой RR’SOШаблон:Sub, где R и R'- алкил-, алкенил-, алкинил-, арил- винил-радикалы.

Номенклатура

• Названия ациклических сульфонов производят от названий органических радикалов, связанных с группой SOШаблон:Sub, с прибавлением слова «сульфон», напр. СНШаблон:Sub(СШаблон:SubНШаблон:Sub)SОШаблон:Sub — метилфенилсульфон.
• Названия циклических сульфонов производят от названия углеводорода, в котором один из атомов углерода замещен на атом серы, с приставкой тиа- и окончанием -диоксид, например тиациклопентан-1,1-диоксид (сульфолан).

Физические свойства

Сульфоны — бесцветные кристаллические вещества, некоторые низшие алифатические сульфоны — высококипящие жидкости, без запаха, хорошо растворимы во многих органических растворителях, некоторые низкомолекулярные сульфоны растворимы в воде.

Свойства некоторых сульфонов

Соединение	Молекулярная масса	Температура плавления, °С	Температура кипения, °С
Диметилсульфон (СНШаблон:Sub)Шаблон:SubSОШаблон:Sub	94,16	109	238
Метилфенилсульфон СНШаблон:Sub(СШаблон:SubНШаблон:Sub)SОШаблон:Sub	156,21	88
Дифенилсульфон (СШаблон:SubНШаблон:Sub)Шаблон:SubSОШаблон:Sub	218,272	128,5	378
Метилтрифторметилсульфон СНШаблон:Sub(СFШаблон:Sub)SОШаблон:Sub	148,12	14	129

Химические свойства

• Для сульфонов характерна высокая химическая и термическая стабильность.

• К большинству восстановителей сульфоны инертны и только действием таких сильных восстановителей, как тетрагидридоалюминат лития (в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране) на циклические сульфоны образуются органические сульфиды.

$\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟦}}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\stackrel{LiAl{H}_4}{\to }\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟦}}𝖲$

• Элиминируют SOШаблон:Sub под действием ультрафиолета и восстановителей:

$𝖱\text{-}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\text{-}{𝖱}^{\prime }\stackrel{[H],h\nu }{\to }𝖱𝖧\mathsf{+}{𝖱}^{\prime }𝖧$

• или

$𝖱\text{-}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\text{-}{𝖱}^{\prime }\stackrel{[H],h\nu }{\to }𝖱\text{-}{𝖱}^{\prime }$

Получение

• Окисление сульфидов или сульфоксидов:

$𝖱\text{-}𝖲\text{-}{𝖱}^{\prime }\stackrel{[O]}{\to }𝖱\text{-}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\text{-}{𝖱}^{\prime }\stackrel{[O]}{\leftarrow }𝖱\text{-}𝖲𝖮\text{-}{𝖱}^{\prime }$

• Алкилированием сульфиновых кислот или сульфинатов:

$𝖱\text{-}𝖲𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}{𝖱}^{\prime }𝖮𝖧\stackrel{-H_{2}O}{\to }𝖱\text{-}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\text{-}{𝖱}^{\prime }\stackrel{}{\leftarrow }𝖱\text{-}𝖲𝖮𝖮𝖭𝖺\mathsf{+}{𝖱}^{\prime }𝖢𝗅$

Распространённость в природе

• Сульфоны ограниченно распространены в природе: в крови и надпочечниках некоторых животных обнаружен диметилсульфон.

Применение

• На основе ариленсульфонов изготавливают специальные виды пластмасс.
• Сульфолан и сульфолен — растворители.
• В фармакологии, например, 4,4'-диаминодифенилсульфон используют при лечении лепры.
• Некоторые винилсульфоны, например, Активный голубой 2КТ, Активный оранжевый ЖТ используются как активные красители при окраске материалов из целлюлозных волокон: тканей, бумаги, флизелина.

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга