Просмотр кода страницы Органические нитриты

{{Другие значения|Нитриты (значения)}}
[[Файл:Nitrite-ester-2D.png|thumb|right|200px|Нитритный эфир]]
'''Органические нитриты''' (или '''нитритные эфиры''') — органические вещества, являющиеся [[Сложные эфиры|сложными эфирами]] [[Спирты|спиртов]] и [[Азотистая кислота|азотистой кислоты]] с общей формулой R-ONO. Изомеры [[Нитросоединения|нитросоединений]]. Например, C{{sub|2}}H{{sub|5}}O-N=O [[этилнитрит]], C{{sub|3}}H{{sub|7}}O-N=O [[пропилнитрит]], (CH{{sub|3}}){{sub|2}}-CH(O-N=O) [[изопропилнитрит]].

== Свойства ==

Низкомолекулярные органические нитриты являются летучими веществами с низкими температурами кипения (для этилнитрита это 17 °C).

При нагревании нитриты разлагаются с гомолитическим разрывом N-O связи:

:: <math>\mathsf{RO \text{-} N \text{=}O \rightarrow RO\cdot + NO\cdot}</math>

В реакции нитритов с нуклеофильными реагентами возможны 2 канала реакции, поскольку в молекуле нитрита наличествуют два электрофильных центра. Реакция может идти с разрывом как R-O, так и N-O связи:

:: <math>\mathsf{M^+Y^- + R\text{-}ONO \rightarrow M^+NO_2^- + RY}</math>

:: <math>\mathsf{M^+Y^- + RO\text{-}NO \rightarrow R\text{-}OM + Y\text{=}NO}</math>

То есть нитриты выступают как [[Алкилирование|алкилирующими]], так и [[Нитрозирование|нитрозирующими]] агентами. Нитрозирующее действие усиливается в присутствии кислот, вызывающих гидролиз нитритов с образованием производных [[Нитрозоний|нитрозония]]:

:: <math>\mathsf{R\text{-}O\text{-}N\text{=}O + H^+X^- \rightleftarrows [R\text{-}O(H)^+\text{-}N\text{=}O]X^- \rightleftarrows R\text{-}OH + NO^+X^-}</math>

== Получение и применение ==

Нитриты можно получить реакцией спиртов с неорганическими нитритами в кислой среде при пониженной температуре:

:: <math>\mathsf{ROH + NaNO_2 \xrightarrow[^ot]{H_2SO_4} RO\text{-}N\text{=}O}</math>

Реакция идёт по следующему механизму:

:: <math>\mathsf{HNO_2 + H_2SO_4 \rightleftarrows [H_2NO_2]^+HSO_4^- \rightleftarrows H_2O + NO^+HSO_4^-}</math>

:: <math>\mathsf{R\text{-}OH + NO^+HSO_4^- \rightarrow [R\text{-}O(H)\text{-}N\text{=}O]^+HSO_4^- \rightleftarrows R\text{-}O\text{-}N\text{=}O + H_2SO_4}</math>

Нитриты используются в органическом синтезе как нитрозирующие агенты. Некоторые нитриты, например, [[изоамилнитрит]], в медицине применяются как сосудорасширяющие и понижающие кровяное давление препараты.

== Литература ==
* {{книга |автор = О. Я. Нейланд|часть = |заглавие = Органическая химия|оригинал = |ссылка = |ответственный = |издание = |место = М.|издательство = Высшая школа|год = 1990|том = |страницы = |страниц = 751|серия = |isbn = 5-06-001471-1|тираж = 35000}}

[[Категория:Органические нитриты|*]]