Просмотр кода страницы 2-Метилпентан

{{Вещество
| заголовок = <!-- Заголовок карточки, по умолчанию — название статьи -->
| картинка = 2-Methylpentane.svg
| описание картинки = 
| картинка3D = 2-méthylpentane3D.png
| описание картинки3D = 
| картинка малая = 
| описание малой картинки = 
| изображение = <!-- Другой рисунок -->
| описание изображения = 
| ширина изображения = 
| изображение2 = <!-- Ещё один рисунок -->
| описание изображения2 = 
| ширина изображения2 = 
| изображение слева = 
| описание изображения слева = 
| изображение справа = 
| описание изображения справа = 
| наименование = 2-метилпентан
| традиционные названия = изогексан<ref name="Haynes"/>,<br>диметилпропилметан
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| хим. формула = <small><chem>C6H14</chem></small>
| рац. формула = <small><chem>(CH3)2CH-(CH2)2-CH3</chem></small>
| состояние = бесцветная жидкость со слабым запахом [[бензин]]а
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| молярная концентрация = <!-- число, в моль/л -->
| молярная масса = 86,1754±0,0058
| плотность = 0,65 г/см<sup>3</sup><ref name="GESTIS"/>
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| поверхностное натяжение = <!-- число, Н/м -->
| динамическая вязкость = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| скорость звука = <!-- число, в м/с -->
| энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль -->
| проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->
| темп. плавления = -153,68<ref name="GESTIS"/>
| темп. кипения = 60,28
| темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| темп. разложения = <!-- число, в °C -->
| темп. вспышки = −32
| фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| темп. стеклования = <!-- число, в °C -->
| темп. воспламенения = -22<ref name="ПДК"/><!-- число, в °C -->
| темп. самовоспламенения = 264 °C<br>по другим данным 240
| пределы взрываемости = от 1,0 до 7<ref name="safework"/>
| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая точка = 3,032 ГПа, 224,55 °C
| критическая темп. = <!-- число, в °C -->
| критическое давление = <!-- число, по умолчанию в атм -->
| критическая плотность = <!-- число, в см³/моль -->
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = 0,1743
| энтальпия плавления = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия растворения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| давление пара = 227 гПа (20 °C)<ref name="GESTIS"/><br>
344 гПа (30 °C)<ref name="GESTIS"/><br>
504 гПа (40 °C)<ref name="GESTIS"/><br>
719 гПа (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| константа В. дер В. = <!-- число -->
| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость = очень плохая,<br>0,014 г/л (при 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| от. диэлектр. прониц. = <!-- число -->
| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = 1,3715 (при 20 °C, 589 нм)<ref name="Merck"/>
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->
| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->
| CAS = 107-83-5
| PubChem = 7892
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = CCCC(C)C
| InChI = <!-- Хим. формула по InChI -->
| RTECS = <!-- № по  RTECS -->
| ChEBI = <!-- № по  ChEBI -->
| ООН = <!-- № по  ООН (UN number) -->
| ChemSpiderID = 7604
| ПДК = 300 мг/м<sup>3</sup>
| ЛД50 = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
| токсичность = <!-- любой описательный текст -->
| R-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| S-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| H-фразы = {{H-фразы|H225|H302|H315|H336|H411}}<ref>name=www.ilo.org_Isohexane</ref>
| P-фразы = {{P-фразы|P210|P261|P273|P301| + P310|P331}}<ref name="GESTIS"/>
| сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| СГС = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
| NFPA 704 = {{NFPA 704
   | опасность для здоровья  = 2
   | огнеопасность           = 3
   | реакционноспособность    = 0
   | прочее                  = }}
}}
'''2-Метилпента́н, изогекса́н, диметилпропилмета́н''' — химическое [[Органические соединения|органическое соединение]] из группы [[Алканы|алифатических предельных углеводородов]], один из изомеров [[гексан]]а.

== Нахождение в природе ==
2-метилпентан в заметных количествах присутствует в [[Нефть|нефти]].

== Получение ==
Соединение может быть получено каталитической изомеризацией из [[Гексан|н-гексана]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|Name=Methylpentane |Datum=16. Juni 2014 |ID=RD-13-01993 }}</ref>.

== Химические свойства ==
По химическим свойствам 2-метилпентан является типичным предельным углеводородом, для него характерны такие реакции, как [[сульфоокисление]], [[сульфохлорирование]], [[галогенирование]], [[нитрование]], [[дегидрирование]] в присутствии катализаторов и окисление (горение).

Присоединение радикалов легче происходит в положении 2, так, при нитровании, галогенировании в основном получаются 2-метил-2-нитропентан, или, в случае бромирования 2-метил-2-бромпентан, но при этих реакциях также образуется смесь других изомеров с разной степенью замещения атомов водорода.

На [[Никель|никелевом]] катализаторе при нагреве возможна реакция [[Дгидроциклизация|дегидроциклизации]] с образованием [[метилциклопентан]]а.

Уравнение полного окисления 2-метилпентана кислородом:

: <chem>2 C6H14 + 19 O2 -> 12 CO2 + 14 H2O</chem>'''.'''

== Физические свойства ==
2-Метилпентан — легковоспламеняющаяся, летучая, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом бензина<ref name="GESTIS"/>.

Согласно [[Уравнение Антуана|уравнению Антуана]] [[Насыщенный пар|давление насыщенного пара]] вещества может быть вычислено по формуле, <math>A = 3{,}9640;</math> <math>B = 1135{,}41;</math> <math>C = -46{,}578:</math>

: <math>\log_{10}P = A - \frac{B}{T + C},</math>

: где <math>P</math> — давление насыщенного пара, выраженное в [[Бар (единица измерения)|барах]],
: <math>T</math> — температура в [[кельвин]]ах,

Приведённая формула даёт хорошую точность в диапазоне температур от 286 до {{nobr|334 К}}<ref name="Williamham">''Williamham C. B.; Taylor W. J.; Pignocco J. M.; Rossini F. D.'' Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219—244.</ref>.

Температурную зависимость теплоты парообразования <math>\Delta_VH^0</math> в диапазоне температур от {{nobr|298 K}} до {{nobr|333 K}} можно рассчитать по уравнению<ref name="Prosen"/>:

: <math>\Delta_VH^0 - A e^{-\beta T_r}(1 - T_r)^\beta,</math>

: где <math>\Delta_VH^0</math> выражена в кДж/моль,
: <math>T_r = T/T_C</math> — приведённая температура,
: <math>A = 45{,}25</math> кДж/моль, <math>\beta = 0{,}2739</math> и <math>T_C = 497{,}5</math> К.

Октановое число 2-метилпентана 66<ref name="safework"/>.

Хроматографический [[индекс удерживания Ковача]] 569,5 (при {{nobr|35 °С)}}<ref name="chemister"/>.
[[Файл:Давление насыщенного пара 2-метилпентана в зависимости от теипературы.svg|thumb|Давление насыщенного пара 2-метилпентана в зависимости от температуры.svg]]
[[Файл:Enthalpy of evaporation 2-methylpentane-ru.svg|thumb|Теплота кипения 2-метилпентана в зависимости от температуры]]

=== Термодинамические свойства ===
Наиболее важные термодинамические свойства перечислены в таблице:
{| class="wikitable"
|+Термодинамические свойства 2-метилпентана
!width = «30%» bgcolor = «#87CEFF»| Свойство
!width = «10%» bgcolor = «#87CEFF»| Обозначение
!width = «30%» bgcolor = «#87CEFF»| Значение
|-
| [[Энтальпия образования]]
| <math>\Delta_fH^0_{\text{газ}}</math>
| −174,3 кДж/моль<ref name="Prosen"/>
|-
| [[Теплота сгорания]]
| <math>\Delta_cH^0_{\text{газ}}</math>
| −4157,7 кДж/моль<ref name="Prosen"/>
|-
| [[Теплоёмкость]]
| <math>c_p</math>
| 194,19 Дж/(моль·K) (25&nbsp;°C)<ref name="Ohnishi"/><br>(жидкость)
|-
| [[Удельная теплота плавления]]
| <math>\Delta_fH^0</math>
| 6,27 кДж/моль<ref name="Douslin"/><br>(при температуре плавления)
|-
| [[Удельная теплота испарения]]
| <math>\Delta_fS^0</math>
| 53,43 кДж/моль<ref name="Douslin"/><br>(при температуре кипения)
|-
| [[Удельная теплота парообразования и конденсации|Теплота кипения]]
| <math>\Delta_vH^0</math>
| 27,79 кДж/моль<ref name="Majer Svoboda"/><br>(при температуре кипения<br>и при нормальном давлении)<br>30,1 кДж/моль<ref name="Majer Svoboda"/><br>(при 25&nbsp;°C)
|-
| [[Критическая точка (термодинамика)|Критическая температура]]
| <math>T_C</math>
| 224,5&nbsp;°C<ref name="Daubert"/>
|-
| [[Критическая точка (термодинамика)|Критическое давление]]
| <math>P_C</math>
| 30,4 [[Бар (единица измерения)|бар]]<ref name="Daubert"/>
|-
| [[Критическая точка (термодинамика)|Критический объём]]
| <math>V_C</math>
| 0,368 л/моль<ref name="Daubert"/>
|-
| [[Критическая точка (термодинамика)|Критическая плотность]]
| <math>\rho_C</math>
| 2,72 моль/л<ref name="Daubert"/>
|}

== Применение ==
2-метилпентан используется в качестве растворителя и содержится в чистящих средствах<ref name="GESTIS"/>.

Соединение также используется в качестве эталонного вещества в [[Спектроскопия|cпектроскопии]] и [[Хроматография|хроматографии]]<ref name="Römpp"/>.

== Физиологическое действие ==
2-Метилпентан обладает наркотическим и общеядовитым действием<ref>[https://www.safework.ru_Алканы Алканы.]{{Недоступная ссылка|date=января 2021 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>. По степени воздействия на организм он относится к токсичным малоопасным веществам (4-го класса опасности)<ref>[https://www.safework.ru_ГОСТ 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности.]{{Недоступная ссылка|date=января 2021 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>. [[ПДКр.з.|ПДК]] для промышленных помещений составляет {{nobr|300 мг/м<sup>3</sup>}} (для близкого по физиологическому действию вещества — н-гексана)<ref name="ПДК"/>. При длительном вдыхании паров вещества возможно наркотическое опьянение, раздражение глаз, сонливость, угнетение [[Центральная нервная система|центральной нервной системы]]. [[Отравление|Хроническое отравление]] может вызвать [[Инфаркт мышцы конечности|паралич конечностей]].

По нормам [[Американская ассоциация государственных промышленных гигиенистов|ACGIH]] среднесменная предельная концентрация {{nobr|0,05 об. %}} или {{nobr|1760 мг/м<sup>3</sup>.}} Максимальная разовая концентрация: при воздействии не более 15 минут, не чаще 4 раз в смену: {{nobr|0,1 об. %}} или {{nobr|3500 мг/м<sup>3</sup>}}(ACGIH 1993—1994)<ref name="chemister"/>.

== Опасность == 
Жидкость пожароопасная и легко воспламеняемая. Пары вещества тяжелее воздуха и стелются по нижней части помещений.

Смесь паров с воздухом взрывоопасна, [[Концентрационные пределы распространения пламени|концентрационные пределы взрываемости]] от 1 до {{nobr|7 об. %.}} [[Температура вспышки]] {{nobr|-22 °C,}} [[температура самовоспламенения]]: {{nobr|240 °C}}<ref name="ПДК"/>.

== Примечания ==
{{примечания|refs=
<ref name="Haynes">''Haynes William M.'' (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 3—364. {{ISBN|978-1439820773}}.</ref>
<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Methylpentan|ZVG=37070|CAS=107-83-5|Datum=11. April 2018}}.</ref>
<ref name="safework">[https://www.safework.ru/content/cards/RUS1262.HTM 2-Метилпентан]</ref>
<ref name="Merck">Datenblatt 2-Methylpentane (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2010.</ref>
<ref name="Prosen">Prosen E. J.; Rossini F. D.: ''Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C'' in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 263—267.</ref>
<ref name="chemister">[https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=1262&p_version=2 2-Метилпентан]</ref>
<ref name="Ohnishi">Ohnishi K.; Fujihara I.; Murakami S.: ''Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities'' in Fluid Phase Equilib. 46 (1989) 59-72, {{DOI|10.1016/0378-3812(89)80275-4}}.</ref>
<ref name="Douslin">Douslin D. R.; Huffman H. M.: ''Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes'' in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704—1708, {{DOI|10.1021/ja01213a006}}.</ref>
<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V.: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref>
<ref name="Daubert">Daubert T. E.: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes'' in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365—372, {{DOI|10.1021/je9501548}}.</ref>
<ref name="ПДК">[https://www.safework.ru/content/cards/RUS0279.HTM Российские нормативы на н-гексан: максимально разовая ПДК в воздухе рабочей зоны 300 мг/м<sup>3</sup>. Класс опасности: 4 (1998).]</ref>
}}

== См. также ==
* [[Гексан]]

== Литература ==
* [http://webdelprofesor.ula.ve/ciencias/isolda/libros/handbook.pdf CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 95 ed. — CRC Press, 2014. — P. 3—384.]
* [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed019p300.5 ''Seidell A.'' Solubilities of organic compounds. — 3ed., vol. 2. — New York: D. Van Nostrand Company, 1941. — P. 459—460.]
* [http://chemistry-chemists.com/chemister/Spravochniki/handbook-of-aqueous-solubility-data-2010.pdf  ''Yalkowsky S. H., Yan H.'' Handbook of aqueous solubility data. — CRC Press, 2003. — P. 322.]
* [https://www.studmed.ru/obolencev-r-fizicheskie-konstanty-uglevodorodov-zhidkih-topliv-i-masel-spravochnik_6b3b2f72852.html ''Оболенцев Р. Д.'' Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. — 2 изд. — М.—Л.: ГНТИНГТЛ, 1953. — С. 8—9.]
* [http://www.vixri.com/d2/Potexin%20A.A._SVOJSTVA%20ORGANIChESNIX%20SOEDINENIJ%20-SPRAVOChNIK.pdf Свойства органических соединений: Справочник. — Под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984. — С. 266—267.]
* [https://www.nehudlit.ru/books/detail6433.html Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964. — С. 864—865.]
* [http://chemistry-chemists.com/chemister/Spravochniki/spravochniki.htm Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. — М.: ГНТИНГТЛ, 1960. — С. 22—23.]

[[Категория:Алканы]]