2-Метилпентан

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} 2-Метилпента́н, изогекса́н, диметилпропилмета́н — химическое органическое соединение из группы алифатических предельных углеводородов, один из изомеров гексана.

Нахождение в природе

2-метилпентан в заметных количествах присутствует в нефти.

Получение

Соединение может быть получено каталитической изомеризацией из н-гексана.

Химические свойства

По химическим свойствам 2-метилпентан является типичным предельным углеводородом, для него характерны такие реакции, как сульфоокисление, сульфохлорирование, галогенирование, нитрование, дегидрирование в присутствии катализаторов и окисление (горение).

Присоединение радикалов легче происходит в положении 2, так, при нитровании, галогенировании в основном получаются 2-метил-2-нитропентан, или, в случае бромирования 2-метил-2-бромпентан, но при этих реакциях также образуется смесь других изомеров с разной степенью замещения атомов водорода.

На никелевом катализаторе при нагреве возможна реакция дегидроциклизации с образованием метилциклопентана.

Уравнение полного окисления 2-метилпентана кислородом:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{14}+19\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶12\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+14\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

Физические свойства

2-Метилпентан — легковоспламеняющаяся, летучая, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом бензина.

Согласно уравнению Антуана давление насыщенного пара вещества может быть вычислено по формуле, $A=\mathrm{3,9640};$ $B=\mathrm{1135,41};$ $C=-\mathrm{46,578}:$

${\log }_{10}P=A-\frac{B}{T+C},$

где $P$ — давление насыщенного пара, выраженное в барах,

$T$ — температура в кельвинах,

Приведённая формула даёт хорошую точность в диапазоне температур от 286 до Шаблон:Nobr.

Температурную зависимость теплоты парообразования ${\mathrm{\Delta }}_V{H}^0$ в диапазоне температур от Шаблон:Nobr до Шаблон:Nobr можно рассчитать по уравнению:

${\mathrm{\Delta }}_V{H}^0-A{e}^{-\beta T_r}(1-T_r{)}^{\beta },$

где ${\mathrm{\Delta }}_V{H}^0$ выражена в кДж/моль,

$T_r=T/T_C$ — приведённая температура,

$A=\mathrm{45,25}$ кДж/моль, $\beta =\mathrm{0,2739}$ и $T_C=\mathrm{497,5}$ К.

Октановое число 2-метилпентана 66.

Хроматографический индекс удерживания Ковача 569,5 (при Шаблон:Nobr.

Давление насыщенного пара 2-метилпентана в зависимости от температуры.svg

Теплота кипения 2-метилпентана в зависимости от температуры

Термодинамические свойства

Наиболее важные термодинамические свойства перечислены в таблице:

Термодинамические свойства 2-метилпентана

Свойство	Обозначение	Значение
Энтальпия образования	${\mathrm{\Delta }}_f{H}_{\text{газ}}^0$	−174,3 кДж/моль
Теплота сгорания	${\mathrm{\Delta }}_c{H}_{\text{газ}}^0$	−4157,7 кДж/моль
Теплоёмкость	$c_p$	194,19 Дж/(моль·K) (25 °C) (жидкость)
Удельная теплота плавления	${\mathrm{\Delta }}_f{H}^0$	6,27 кДж/моль (при температуре плавления)
Удельная теплота испарения	${\mathrm{\Delta }}_f{S}^0$	53,43 кДж/моль (при температуре кипения)
Теплота кипения	${\mathrm{\Delta }}_v{H}^0$	27,79 кДж/моль (при температуре кипения и при нормальном давлении) 30,1 кДж/моль (при 25 °C)
Критическая температура	$T_C$	224,5 °C
Критическое давление	$P_C$	30,4 бар
Критический объём	$V_C$	0,368 л/моль
Критическая плотность	${\rho }_C$	2,72 моль/л

Применение

2-метилпентан используется в качестве растворителя и содержится в чистящих средствах.

Соединение также используется в качестве эталонного вещества в cпектроскопии и хроматографии.

Физиологическое действие

2-Метилпентан обладает наркотическим и общеядовитым действием. По степени воздействия на организм он относится к токсичным малоопасным веществам (4-го класса опасности). ПДК для промышленных помещений составляет Шаблон:Nobr (для близкого по физиологическому действию вещества — н-гексана). При длительном вдыхании паров вещества возможно наркотическое опьянение, раздражение глаз, сонливость, угнетение центральной нервной системы. Хроническое отравление может вызвать паралич конечностей.

По нормам ACGIH среднесменная предельная концентрация Шаблон:Nobr или Шаблон:Nobr Максимальная разовая концентрация: при воздействии не более 15 минут, не чаще 4 раз в смену: Шаблон:Nobr или Шаблон:Nobr(ACGIH 1993—1994).

Опасность

Жидкость пожароопасная и легко воспламеняемая. Пары вещества тяжелее воздуха и стелются по нижней части помещений.

Смесь паров с воздухом взрывоопасна, концентрационные пределы взрываемости от 1 до Шаблон:Nobr Температура вспышки Шаблон:Nobr температура самовоспламенения: Шаблон:Nobr.

См. также

• Гексан

Литература

• CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 95 ed. — CRC Press, 2014. — P. 3—384.
• Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3ed., vol. 2. — New York: D. Van Nostrand Company, 1941. — P. 459—460.
• Yalkowsky S. H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. — CRC Press, 2003. — P. 322.
• Оболенцев Р. Д. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. — 2 изд. — М.—Л.: ГНТИНГТЛ, 1953. — С. 8—9.
• Свойства органических соединений: Справочник. — Под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984. — С. 266—267.
• Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964. — С. 864—865.
• Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов. — М.: ГНТИНГТЛ, 1960. — С. 22—23.