Фенолят натрия

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Феноля́т на́трия (химическая формула — C₆H₅ONa) — органическая натриевая соль фенола.

При стандартных условиях, фенолят натрия — это кристаллическое вещество белого цвета.

Структура

Субъединица структуры фенолята натрия без растворителя, иллюстрирующая связывание фенолята с натрием как через арен, так и через кислород.

Как и другие алкоголяты натрия, твёрдый фенолят натрия имеет сложную структуру, включающую несколько связей Na-O. Не растворённый фенолят является полимером, в котором каждый Na-центр связан с тремя кислородными лигандами, а также с фенильным кольцом. Аддукты фенолята натрия являются молекулярными соединениями, например [NaOPh]₄(ГФМТА)₄.

Фенолят натрия можно получить путём «щелочного сплавления» бензолсульфоновой кислоты, в результате чего SO3-группа замещается OH-группой:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}\mathrm{a}+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

Ранее этот способ получения был основным промышленным путём получения фенола.

Химические свойства

Алкилирование даёт фенильные эфиры:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{R}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{R}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

С помощью ацилирующих агентов можно получить сложные эфиры:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{R}\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{R}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Фенолят натрия подвержен определённым типам реакций электрофильного замещения. Например, он реагирует с диоксидом углерода с образованием 2-гидроксибензоата, сопряжённого основания салициловой кислоты. Однако, в целом, электрофилы необратимо атакуют кислородный центр в феноляте.

Получение

Чаще всего раствор фенолята натрия получают обработкой фенола гидроксидом натрия. Безводный фенолят натрия можно получить путём реакции фенола с натрием. Современным способом получения является реакция метоксида натрия с фенолом:

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}$

Применение

Фенолят натрия используется для синтеза многих, производных от него, органических веществ, таких как ариловые эфиры.