Ацетилхлорид

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Ацети́лхлори́д (хлористый ацетил, CH₃COCl, AcCl) — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с апротонными органическими растворителями, например, с бензолом, сероуглеродом, хлороформом и диэтиловым эфиром.

Методы синтеза

В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (трёххлористый или пятихлористым фосфором):

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖯𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖯𝖮𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности — взаимодействие уксусной кислоты с тионилхлоридом.

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖲𝖮𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\mathsf{+}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}$

недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.

Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом

$\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧$

Карбонилированием хлорметана

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢𝖮\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢𝗅$

Реакционная способность и применение

Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Сильный электрофил, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH₃CO при этерификации:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

ацилировании аминов и т. п.

Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна^{(Эйнхорна?)}), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.

Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу.

С цианидом меди(I) ацетилхлорид реагирует с образованием ацетилцианида.

Безопасность

Ацетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки.

Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК 0,1 мг/м³.

ЛД50 на крысах — 50 мг/кг.

См. также

• Хлорангидриды карбоновых кислот

Литература

• Шаблон:Книга