Акриловая кислота

Шаблон:Изомеры Акри́ловая кислота́ (пропе́новая кислота́, этиле́нкарбо́новая кислота́) — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН₂=СН−СООН.

Физические свойства

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна Шаблон:Nobr, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Синтез

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода(II) и воды:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

или кетена с формальдегидом:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}=\mathrm{O}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

$n\text{-}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶n\text{-}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}{\phantom{A}}_2$

При УФ облучении или в кислых водных растворах (Шаблон:Nobr), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН₂−СН(СООН)−]_n).

Применение

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеёв. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.

В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Примечания

• Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330—354. А. В. Девекки.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. С. 121.

См. также

• Акрилаты
• Акролеин
• Акрилонитрил
• Метакриловая кислота

Литература

• Шаблон:Книга