Слизевая кислота

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Сли́зевая кислота́ (галакта́ровая кислота, муци́новая кислота) — химическое соединение, органическая двухосновная кислота с химической формулой $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{O}{\phantom{A}}_8$. Относится к классу альдаровых кислот.

Вещество представляет собой белый кристаллический порошок с температурой плавления 213 °C.

Слизевая кислота нерастворима в спирте, эфире и холодной воде.

Из-за симметрии молекулы она оптически неактивна несмотря на присутствие хиральных атомов углерода (т. е. она является мезосоединением) .

Соли и эфиры слизевой кислоты называют галактаратами.

Получение

Может быть получена окислением галактозы азотной кислотой или окислением лактозы азотной кислотой с выходом Шаблон:Nobr

Химические свойства

При пиролизе слизевая кислота дегидратируется с образованием пирослизевой (фуран-2-карбоновой) кислоты, при нагревании аммонийной соли пирослизевой кислоты в глицерине происходит аналогичная реакция циклизации-дегидратации с образованием пиррола с выходом ~40%:

При нагревании в присутствии бисульфата натрия слизевая кислота образует 3-гидрокси-2-пирон:

Подвергается дезоксидегидратации в 3-пентаноле или 1-бутаноле (которые выступают в роли восстановителя), катализируемой метилтриоксорением с образованием соответствующих эфиров муконовой кислоты (гекса-2,4-диеновой).

Применение

Вещество можно использовать для замены винной кислоты в разрыхлителях теста или в шипучих напитках.

Является прекурсором при синтезе противоракового препарата паклитаксела (Николау, 1994).