Аминосульфоновая кислота

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Аминосульфоновая кислота (Сульфаминовая кислота, моноамид серной кислоты, амидосерная кислота) — кислота, формула которой NH₂SO₂OH (также NH₂SO₃H). Производные этой кислоты называют сульфаматами.

Физические свойства

Аминосульфоновая кислота образует бесцветные кристаллы ромбической сингонии, параметры ячейки a = 0,8036 нм, b = 0,8025 нм, c = 0,9236 нм, Z = 8. Кристаллы состоят из цвиттер-ионов.

Химические свойства

В кристаллическом состоянии сульфаминовая кислота образует цвиттер-ион $\text{N}{\text{H}}_3^{+}{\text{SO}}_3^{-}$. При нагревании до 260 °C разлагается на SO₂, SO₃, N₂ и Н₂О. При комнатной температуре сульфаминовая кислота практически не подвергается гидролизу, при повышенных температурах гидролизуется до NH₄HSO₄ (в кислой среде скорость гидролиза увеличивается). С металлами, их оксидами, гидроксидами и карбонатами сульфаминовая кислота образует соли NH₂SO₃M (сульфаматы), с тионилхлоридом — сульфамоилхлорид NH₂SO₂Cl. При взаимодействии с HNO₂ подвергается окислительному дезаминированию:

$𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}𝖧\mathsf{+}𝖧𝖭{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }{𝖭}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\uparrow }\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{.}$

Последнюю реакцию используют для количественного определения сульфаминовой кислоты и для разложения избытка HNO₂ в производстве азокрасителей.

Хлор, бром, хлораты, КМnО₄ и азотная кислота окисляют сульфаминовую кислоту до H₂SO₄ и N₂ (продуктом реакции с HNO₃ является N₂O). Реакция с НClО или NaClO приводит к N-хлор- или N,N-дихлорпроизводным. Реакция с Na в жидком NH₃ - к NaSO₃NHNa, а с Na₂SO₄ - к аддукту 6HSO₃NH₂·5Na₂SO₄·15Н₂О.

Во время реакции с азотной кислотой выделяется оксид азота(I):

$𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}𝖧\mathsf{+}𝖧𝖭{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{(}\mathrm{𝟩}\mathrm{𝟥}\mathrm{\%}\mathsf{)}\mathsf{\to }{𝖭}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\uparrow }\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{.}$

Сульфаминовая кислота реагирует с фенолами, первичными и вторичными спиртами, например:

$𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}𝖧\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{\to }𝖧𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}$

Первичные, вторичные и третичные амины образуют с сульфаминовой кислотой аминосульфаматы RNH₂·HOSO₂NH₂ (ариламиносульфаматы, как правило, неустойчивы), амиды карбоновых к-т-N-ацилсульфаматы аммония, например: ${\text{C}}_6{\text{H}}_5{\text{CONHSO}}_3{\text{NH}}_4^{+}$.

Для идентификации сульфаминовой кислоты используют реакцию с HNO₂, сплавление с бензоином и другими.

Применение

Сульфаминовую кислоту применяют для очистки промышленных аппаратов и оборудования (входит в состав антинакипинов), для введения групп SO₃H и NHSO₃H в органических соединениях, в качестве стандартного вещества в ацидиметрии, для определения нитрит-ионов. Сульфамат аммония NH₂SO₃NH₄ применяют для придания огнезащитных свойств текстильным материалам, сульфамат никеля (NH₂SO₃)₂Ni — как компонент электролитов для никелирования, N-хлорпроизводные сульфаминовой кислоты в качестве дезинфицирующих средств. Соли циклогексилсульфаминовой кислоты C₆H₁₁NHSO₃M (цикламаты, например где М это Na или К) производились в США как малокалорийные заменители сахара, однако из-за канцерогенных свойств их производство запрещено.

Опасность применения

Сульфаминовая кислота вызывает ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ЛД₅₀ 1600 мг/кг (крысы), 3100 мг/кг (мыши). Обладает значительно меньшей коррозионной активностью, чем соляная и серная кислоты.

Литература

• Шаблон:Source
• Шаблон:Книга