Реактив Драгендорфа

Реакти́в Драгендо́рфа — реактив, применяемый в аналитической и токсикологической химии для предварительного качественного обнаружения аминосодержащих органических веществ — алкалоидов и других азотистых оснований.

Состав и виды реактива

Классический реактив Драгендорфа представляет собой раствор тетраиодвисмутата калия в азотной кислоте. Для его приготовления основный нитрат висмута(III) растворяют в азотной кислоте, затем прибавляют раствор иодида калия и после отстаивания в течение нескольких дней фильтруют и разбавляют водой.

В течение этого времени в растворе происходит реакция с образованием иодида висмута(III):

$3\mathrm{K}\mathrm{I}+\mathrm{B}\mathrm{i}(\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3⟶\mathrm{B}\mathrm{i}\mathrm{I}{\phantom{A}}_3\mathrm{v}+3\mathrm{K}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

Образующийся осадок взаимодействует с избытком раствора иодида калия, образуя комплексный анион тетраиодвисмутата:

$\mathrm{I}{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{B}\mathrm{i}\mathrm{I}{\phantom{A}}_3\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}[\mathrm{B}\mathrm{i}\mathrm{I}{\phantom{A}}_4]{\phantom{A}}^{-}$

Готовый реактив имеет тёмно-жёлтый цвет.

Реактив Драгендорфа в модификации Мунье готовится на основе уксусной кислоты. Для этого основный нитрат висмута растворяют в ледяной уксусной кислоте, затем разводят водой и прибавляют раствор йодида калия. Перед применением концентрированный раствор разбавляют уксусной кислотой и водойШаблон:Sfn.

Применение

Реактив Драгендорфа применяется для предварительного обнаружения алкалоидов и других азотистых оснований. Они дают аморфные или кристаллические осадки с этим реактивом, однако эти реакции не являются специфичными для алкалоидов, поэтому такие пробы носят отрицательный характерШаблон:Sfn. Некоторые соединения (никотин, анабазин, кониин и другие) дают с реактивом Драгендорфа кристаллические осадки с кристаллами характерной формы, видимой под микроскопом, что позволяет использовать эту реакцию для их качественного обнаруженияШаблон:Sfn.

Применение реактива Драгендорфа в качественном анализе аминов основано на образовании ионных пар, имеющих цвет, отличный от цвета исходного раствора реактива (чаще всего цвет меняется на оранжевый, более тёмный чем жёлтый цвет исходного раствора):

$\mathrm{R}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{R}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$

$\mathrm{R}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}\text{+}[\mathrm{B}\mathrm{i}\mathrm{I}{\phantom{A}}_4]{\phantom{A}}^{-}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathbf{[}𝐑\mathrm{𝟑}𝐍𝐇\mathbf{]}\mathbf{+}\mathbf{[}𝐁𝐢𝐈\mathrm{𝟒}\mathbf{]}{}^{\mathbf{-}}$

Чаще всего такое обнаружение проводят при анализе веществ методом тонкослойной хроматографии, где реактив Драгендорфа применяется в качестве проявляющего вещества.

Ссылки

• Шаблон:Cite web
• Шаблон:Cite web

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Статья