Ангеликовая кислота
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Ангеликовая кислота ((Z)-2-метилбут-2-еновая кислота, α-Метилкротоновая кислота, транс-1,2-диметилакриловая кислота) — одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота, транс-изомер тиглиновой кислоты. Представляет собой лабильную форму, в то время как тиглиновая кислота — стабильную[1]. Твёрдое вещество, растворимое в воде.
Получение
- Ангеликовая кислота содержится в виде эфира в масле римской ромашки и корне дягиля лекарственного, из которых может быть получена путём экстракции[1].
- Может быть получена и синтетически. Например, дегидратацией α-окси-α-метилмасляной кислоты[2]:
Физические свойства
Ангеликовая кислота представляет собой твёрдое вещество, растворимое в спирте, эфире, горячей воде[2]. Более сильная кислота, чем тиглиновая[3]. Теплота сгорания составляет 635 ккал/мольШаблон:Sfn.
Химические свойства
- Под действием разбавленной щёлочи, концентрированной серной кислоты, небольшого количества брома или при нагревании изомеризуется в тиглиновую кислоту, будучи менее стабильным стереоизомером[1]. Впервые это установил немецкий учёный И. Вислиценус в 1896 годуШаблон:Sfn.
- Вступает в реакции этерификации, однако с меньшей скоростью, чем тиглиновая кислота, ввиду боШаблон:Ударениельших пространственных затруднений[3].
Применение
Ангеликовая кислота применяется в производстве лекарственных средств, к примеру, производных пиразолидона, душистых веществ в парфюмерии, к примеру, эфиров ангеликовой кислоты и гераниола, фарнезола, спиртов с количеством атомов углерода от 8 до 15. Также нашла применение в качестве ароматизирующих добавок к пищевым продуктам.[2].