Бензиловый спирт

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Бензиловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, C₆H₅CH₂OH.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO₂ и NH₃, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

$\mathrm{𝟤}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖭𝖺\mathsf{\to }\mathrm{𝟤}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖭𝖺\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$

образуется бензилат натрия

Взаимодействие с трёххлористым фосфором — образуется бензилхлорид

$\mathrm{𝟥}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖯𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{\to }\mathrm{𝟥}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖯{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}$

Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{+}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖢𝖮𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧$

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}𝖧𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}𝖭𝖺𝖮𝖧\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝖮𝖮𝖭𝖺$

(см. Реакция Канниццаро).

Также может быть получен реакцией фенилмагнийбромида, формальдегида и воды

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖡𝗋𝖬𝗀\mathsf{+}𝖧𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖬𝗀𝖮𝖧𝖡𝗋$

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

Литература

• Шаблон:Книга