Бензоилхлорид

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Бензоилхлорид, также хлористый бензоил, хлорангидрид бензойной кислоты — хлорорганическое соединение с эмпирической формулой C₇H₅ClO. Широко используемое сырьё в органическом синтезе.

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветную слегка дымящую на воздухе жидкость, с резким и раздражающим запахом, плохо растворяется в воде, хорошо в сероуглероде и органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе). Вследствие наличия подвижного атома хлора он легко вступает в реакции, свойственные хлорангидридам, но реагирует не так бурно, как низшие хлорангидриды жирных кислот. Так, например, с водой он реагирует медленно (гидролиз усиливается в кипящей воде или при действии растворов щелочей) c образованием бензойной кислоты:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Восстановление водородом в присутствии палладия приводит к образованию бензальдегида:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{Pd}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Вступает в реакцию конденсации с ароматическими углеводородами с образованием диарилкетонов (реакция Фриделя — Крафтса):

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟨}}\underset{}{\overset{AlC{l}_3}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{-}𝖢𝖮\mathsf{-}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Взаимодействие бензоилхлорида с пероксидами приводит к образованию перекиси бензоила:

$\mathrm{𝟤}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖭{𝖺}_{\mathrm{𝟤}}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{0^{o}C}{\to }}\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖭𝖺𝖢𝗅$

Получение

В лаборатории бензоилхлорид получают взаимодействием раствора бензойной кислоты с пентахлоридом фосфора по реакции:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖯𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖯𝖮𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Также возможно использование в качестве хлорирующего агента четырёххлористого кремния:

$\mathrm{𝟦}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖲𝗂𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{\to }𝖲𝗂\mathsf{(}𝖮𝖢𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}\mathrm{𝟦}𝖧𝖢𝗅$

$𝖲𝗂\mathsf{(}𝖮𝖢𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖲𝗂𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{\to }\mathrm{𝟦}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖲𝗂{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}$

В промышленности бензоилхлорид получают путём гидролиза бензотрихлорида водой или раствором карбоновой кислоты (в частности уксусной) в присутствии катализаторов:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\underset{}{\overset{FeC{l}_3/AlC{l}_3/ZnC{l}_2}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝗅$

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\underset{}{\overset{FeC{l}_3/AlC{l}_3/ZnC{l}_2}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Взаимодействием фосгена с бензойной кислотой:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢𝖮𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{FeC{l}_3}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Также возможен метод получения бензоилхлорида из бензальдегида, подвергая последний хлорированию или взаимодействию с тетрахлорметаном:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}$

Применение

Большая часть бензоилхлорида используется в качестве арилирующего (бензоилирующего) вещества, в частности в синтезе индигоидных красителей; применяется также для получения перекиси бензоила, ангидрида бензойной кислоты, а также в производстве медицинских препаратов.

Безопасность

Бензоилхлорид является горючим продуктом. Обладает сильным раздражающим воздействием (ирритант) на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей и кожи. Вызывает слезотечение — лакриматор. ПДК в воздухе рабочей зоны промышленных производств составляет 5 мг/м³.