Гексафторбензол

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Гексафторбензо́л (перфторбензо́л) — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C₆F₆, один из представителей ароматических перфторированных фторорганических соединений (перфтораренов).

Физические и химические свойства

Гексафторбензол — бесцветная жидкость. Растворим в органических растворителях, не растворим в воде.

Гексафторбензол вступает в реакции нуклеофильного замещения:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖥}_{\mathrm{𝟨}}\underset{150-200^{o}C}{\overset{N{H}_{4}OH}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖥}_{\mathrm{𝟧}}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$

Реакция гексафторбензола с электрофильными реагентами приводит к разрушению ароматической системы. Так, в реакции с азотной кислотой образуется перфторхинон.

В реакции с активными радикалами происходит замещение одного или нескольких атомов фтора:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖥}_{\mathrm{𝟨}}\mathsf{+}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{\cdot }\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖥}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖥\mathsf{\cdot }$

Получение

Гексафторбензол получают следующими способами:

• Реакция фторидов щелочных металлов с гексахлорбензолом:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟨}}\mathsf{+}\mathrm{𝟨}𝖭𝖺𝖥\underset{500-600^{o}C,8-10MPa}{\overset{}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖥}_{\mathrm{𝟨}}\mathsf{+}\mathrm{𝟨}𝖭𝖺𝖢𝗅$

• Пиролиз фтортрибромметана в присутствии катализатора (Pt) при 630-640 °C
• Фторирование бензола:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟨}}\underset{}{\overset{Co{F}_3}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖥}_{\mathrm{𝟣}\mathrm{𝟤}}\underset{500-600^{o}C}{\overset{Fe}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖥}_{\mathrm{𝟨}}$

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟨}}\underset{}{\overset{Co{F}_3}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{𝖥}_{\mathrm{𝟫}}\underset{}{\overset{KOH}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖥}_{\mathrm{𝟨}}$

Применение

Гексафторбензол используется для синтеза полифторароматических соединений и как растворитель органических веществ.

Также как и тетраметилсилан, применяемый в качестве эталона химического сдвига в протонной ЯМР-спектроскопии, Гексафторбензол используется как эталон для относительного измерения химического сдвига при ЯМР-спектроскопии на ядрах фтора-19.

Литература

• Шаблон:Книга
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 139.

См. также

• Перфторированные органические соединения