Гиппуровая кислота
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Гиппу́ровая кислота́ (от греч. Шаблон:Lang-el2 — лошадь и Шаблон:Lang-la — моча) — N-бензоилглицин, бесцветные кристаллы, слаборастворимые в холодной воде и хорошо растворимые в горячей воде и этаноле. Гиппуровая кислота содержится в моче травоядных и человека, впервые обнаружена в моче лошади, благодаря чему и получила своё название.
Синтез и применение
Стандартный лабораторный метод синтеза гиппуровой кислоты — бензоилирование глицина по Шоттен-Бауману[1]
Благодаря своей доступности гиппуровая кислота широко применяется в качестве N-ациламинокислотного компонента в синтезе по Эрленмейеру азлактонов[2], которые, в свою очередь, используются для синтеза пептидов, a-кетокислот и a-аминокислот[3]:
Биохимическое значение
Биологическое значение синтеза гиппуровой кислоты в организмах — связывание бензойной кислоты, содержащейся в составе растительных тканей в свободном либо связанном виде и токсичной в высоких концентрациях для животных.
Биосинтез гиппуровой кислоты идет в две стадии. Сначала под действием фермента бензоат-КоА лигазы (КФ 6.2.1.25) происходит S-ацилирование свободным бензоатом кофермента A, в ходе реакции расходуется АТФ[4]:
- бензоат + КоА + АТФ бензоил-КоА + АДФ + фосфат
На следующей стадии происходит перенос бензоильного остатка с бензоил-КоА на аминогруппу глицина, эта реакция катализируется ферментом глицин N-бензоилтрансферазой (КФ 3.5.1.32)[5]:
- бензоил-КоА + глицин гиппурат + КоА
Гиппуровая кислота образуется у большинства животных и у человека преимущественно в печени и в меньшей степени в почках и выводится с мочой.
Проба Квика
В клинической практике проба на синтез гиппуровой кислоты (проба Квика) используется в функциональной диагностике заболеваний печени.
При проведении пробы пациенту дают раствор 4 г бензоата натрия в 30 мл воды, после чего в течение четырёх часов ежечасно собирают мочу и определяют содержание в ней гиппуровой кислоты. У здоровых в течение этого времени с мочой выводится более 60-65 % расчетного количества гиппуровой кислоты (3-3.5 г). При различных диффузных поражениях паренхимы печени (острых и хронических гепатитах, циррозах) определяемое в пробе Квика количество гиппуровой кислоты ниже нормы, ограниченные очаговые поражения печени пробой Квика, как правило, не выявляются.