Гликолевая кислота

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Гликолевая кислота (гидроксиуксусная кислота, гидроксиэтановая кислота) HOOC-CH₂-OH — простейшая гидроксикислота.

Получение

Гликолевая кислота может быть синтезирована различными способами. Преобладающие подходы используют каталитическую реакцию формальдегида с синтез-газом (карбонилирование формальдегида) из-за её низкой стоимости.

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{t}}{\to }\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

В лаборатории и менее крупных производствах её получают реакцией хлоруксусной кислоты с гидроксидом натрия с последующим повторным подкислением

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

потом получившийся гликолат натрия разлагают слабой солью (можно взять уксусную). Сильные кислоты не используют, чтобы не подвергать неустойчивую соль агрессивным условиям.

$\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}$

Физические свойства

Бесцветные, гигроскопичные кристаллы с запахом жжёного сахара. Соли и анионы гликолевой кислоты называются гликолатами. Хорошо растворяется в воде, спирте, диэтиловом эфире. Теплота сгорания 697,23 кДж/моль.

Биохимия

В природе содержится в малых концентрациях в винограде, сахарной свёкле, сахарном тростнике. Ещё меньше её содержат все зелёные растения.

Растения вырабатывают гликолевую кислоту во время фотодыхания. Она перерабатывается путём её преобразования сначала в глицин, в пероксисомах, а потом в полуальдегид тартроновой кислоты в хлоропластах.

Применение

Гликолевая кислота применяется в различных сферах:

• в органическом синтезе
• в промышленности − очищение оборудования
• при обработке металлов (в частности, травление)
• в кожевенной промышленности
• в нефтегазовой промышленности
• в хозяйственной деятельности − в составе чистящих средств
• в косметологии: в качестве кератолитика при химическом пилинге кожи, при лечении гиперкератоза
• в качестве природного эксфолианта, очищает сальные протоки от комедонов (угрей), способствует проникновению других активных веществ в кожу,
• в производстве рассасывающихся шовных материалов для проведения хирургических операций: дексона и полиглактина-910.

Литература

• Шаблон:Книга