Дифтордихлорметан

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Дифтордихлормета́н (он же дихлордифтормета́н, фрео́н R 12, фрео́н-12, хладо́н-12, CFC-12, аркто́н 6, R-12) — органическое вещество, производное метана, полностью замещённый галогеналкан, фреон с формулой CCl₂F₂. При нормальных условиях представляет собой бесцветный негорючий газ, при высокой концентрации имеет лёгкий эфироподобный запах.

Является сильным разрушающим озоновый слой в атмосфере Земли агентом, в связи с чем его производство и использование в 1989 году было запрещено в развитых странах (странах, не подпадающих под действие статьи 5 Монреальского протокола).

Получение

Получают взаимодействием четыреххлористого углерода с фтороводородом в присутствии пентахлорида сурьмы в качестве катализатора:

$\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{H}\mathrm{F}⟶\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$.

Побочными продуктами этой реакции являются трихлорфторметан ($\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{F}$), хлортрифторметан ($\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3$) и тетрафторметан ($\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_4$).

Физические свойства

При нормальных условиях представляет собой тяжёлый, примерно в 4 раза тяжелее воздуха, бесцветный газ, со слабым эфирным запахом.

Ниже Шаблон:Nobr при атмосферном давлении сжижается в бесцветную жидкость.

Растворяется в большинстве органических растворителей.

Применение

Использовался как холодильный агент и в качестве пропеллента в аэрозольных баллонах, в настоящее время его применение запрещено Монреальским протоколом.

Влияние на экологию

Дифтордихлорметан обладает высокой озоноразрушающей активностью, образуя озоновые дыры. Поэтому его производство и использование ограничено Монреальским протоколом. К 1994 году был в основном заменён тетрафторэтаном.

Коэффициент возможности истощения озонового слоя (ODP) 0,9 (CCl₃F = 1). Потенциал глобального потепления (GWP) 8500 (CO₂ = 1).

• 
  Рост концентрации CFC-12 в атмосфере
• 
  Карта концентраций CFC-12 на уровне моря, 1990 год
• 
  Карта концентраций CFC-12 над океаном, 1990 год
• 
  Вертикальные профили концентраций CFC-12, CFC-11, H-1211 и SF6

Опасность для здоровья

Оказывает раздражающее действие на органы дыхания, снижает сократительную способность миокарда, артериальное давление, нарушает сердечную проводимость, повышает сопротивление лёгочных сосудов, угнетает центральную нервную систему.

Острые отравления обычно связаны как с действием самого вещества, так и продуктов его разложения (при термическом разложении при нагревании выше Шаблон:Nobr образуется фосген, в присутствии кислорода разлагается с выделением хлороводородной и фтороводородной кислот, карбонилгалогенидов).

При лёгких отравлениях пострадавшие жалуются на головную боль, головокружения, слабость, тошноту, рвоту, иногда повышенную сонливость. Это состояние длится от нескольких часов до 1—2 суток. В более тяжёлых случаях возможны жалобы на раздражение слизистых глаз и верхних дыхательных путей, сухость в носоглотке, ощущение удушья, тремор рук и ног, обморочное состояние, слуховые галлюцинации.

Ингаляционное воздействие приводит к раздражению слизистых поверхностей глаз и верхних дыхательных путей. При попадании на кожу возникают ожоги.

Хронические, подострые и острые отравления наносят необратимый вред здоровью.

Контакт с некоторыми химически активными металлами может привести к взрыву при определённых условиях. (например, при повышенные температуры и/или давления).

См. также

• Хлорфторуглероды