Какодил

Шаблон:Не путать Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Какоди́л — сложный радикал диметиларсин; металлоорганическое соединение мышьяка; химическая формула $(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{A}\mathrm{s}-$.

В свободном виде существует в форме димера дикакодила (тетраметилдиарсина) в виде подвижной летучей жидкости с отвратительным запахом с температурой плавления около −6 °C и температурой кипения около 170 °C. На воздухе самовоспламеняется. Дикакодил — органическое производное неустойчивого в свободном состоянии диарсина $\mathrm{A}\mathrm{s}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4$.

Какодил — один из первых радикалов, открытых в органических соединениях. В 1760 году директор Севрской фарфоровой фабрики Луи Клод Каде де Гассикур, перегоняя ацетат калия с оксидом мышьяка(III), неожиданно получил дымящуюся жидкость с отвратительным запахом, содержащую мышьяк, которую назвали аларсином, или жидкостью Каде. Как выяснили впоследствии, в этой жидкости содержались впервые полученные органические производные мышьяка, в том числе так называемая окись какодила, которая образовалась в результате реакции

$4\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{K}+\mathrm{A}\mathrm{s}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{A}\mathrm{s}-\mathrm{O}-\mathrm{A}\mathrm{s}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2+2\mathrm{K}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

В конце 1830-х годов Р. Бунзен получил из жидкости Каде целый ряд соединений, содержащих общую составную часть — радикал $(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{A}\mathrm{s}-$, названный им какодил (от Шаблон:Lang-el «дурной») за мерзкий запах.

Применение

Ранее применялся в составе соединений какодила в качестве боевого отравляющего вещества, в настоящее время — как гербицид.

Химические свойства

Какодил входит в состав так называемых соединений какодила: дикакодила $((\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{A}\mathrm{s}){\phantom{A}}_2$, хлористого какодила $(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{A}\mathrm{s}\mathrm{C}\mathrm{l}$, окиси какодила $[(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{A}\mathrm{s}]{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$ и др.

Дикакодил образуется при восстановлении хлористого какодила цинком:

$2(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{A}\mathrm{s}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{Z}\mathrm{n}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{A}\mathrm{s}\cdot \mathrm{A}\mathrm{s}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2+\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

Токсичность

Токсичность соединений какодила возрастает в ряду: дикакодил, хлористый какодил, цианистый какодил.

Воздействие на организм

Соединения какодила обладают местным и общеядовитым действием, вызывая боль, воспаление и некроз при попадании на кожу, воспаление дыхательных путей, понос при попадании в желудочно-кишечный тракт. Поражение нервной системы характеризуется судорогами, параличами, потерей зрения, коматозным состоянием.