Карбонилфторид

Карбонилфторид (оксофторид углерода, дифторфосген, дифторангидрид угольной кислоты) — органическое соединение, имеющее химическую формулу COF₂. Как и его аналог фосген, это бесцветный токсичный газ с резким запахом. Молекула карбонилфторида имеет симметрию групп C_2v.

Применяется в органическом синтезе.

Получение и свойства

Карбонилфторид может быть получен из фосгена в результате реакции последнего с фтороводородом или фторидами щелочных металлов, или окислением угарного газа при введении фтора в его молекулу. Сделано это может быть, к примеру, фторидом серебра(II).

$𝖢𝖮\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖠𝗀{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖢𝖮{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\uparrow }\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖠𝗀𝖥$

Другие способы синтеза карбонилфторида:

• реакция фосгена со фторидом натрия или фторидом сурьмы(V) в ацетонитриле;
• реакция оксида углерода с фтором;
• реакция оксида серы(VI) с CFШаблон:SubBrШаблон:Sub в присутствии солей ртути.
• разложение тетрафторметана с его последующим окислением кислорода воздуха при 1100 °C.

Карбонилфторид является стабильным соединением только в сухом воздухе. Даже при небольших примесях паров воды он легко гидролизуется до фтороводорода и углекислого газа.

Легко реагирует с нуклеофильными реагентами:

$𝖢𝖮{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{ROH}{\to }}𝖱𝖮𝖢𝖮𝖥\underset{}{\overset{ROH}{\to }}\mathsf{(}𝖱𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮$

$𝖢𝖮{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{R_{2}NH}{\to }}{𝖱}_{\mathrm{𝟤}}𝖭𝖢𝖮𝖥\underset{}{\overset{R_{2}NH}{\to }}{𝖱}_{\mathrm{𝟤}}𝖭𝖢𝖮𝖭{𝖱}_{\mathrm{𝟤}}$

Со фторалкенами карбонилфторид в присутствии фторид-ионов образует фторангидриды и кетоны:

$𝖢𝖮{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{C{F}_{3}CF\text{=}C{F}_2}{\to }}\mathsf{(}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖥𝖢𝖮𝖥\underset{}{\overset{C{F}_{3}CF\text{=}C{F}_2}{\to }}\mathsf{[}\mathsf{(}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖥{\mathsf{]}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮$

Токсичность

ПДК карбонилфторида 0,5 мг/м³ (обязателен контроль фтора). Карбонилфторид приблизительно в 5 раз менее токсичен, чем фосген.

Литература

• Шаблон:Книга