Нитрогуанидин

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Ни́трогуаниди́н — иногда используют аббревиатуру NGu — представляет собой бесцветное кристаллическое легковоспламеняющееся вещество, плавщееся при Шаблон:Nobr и разлагающееся при Шаблон:Nobr

Нитрогуанидин — малочувствительное к инициации детонации, но мощное бризантное взрывчатое вещество. Смачивание водой свыше Шаблон:Nobr приводит к снижению чувствительности с HD 1.1 до HD 4.1.

Нитрогуанидин используется как высокоэнергетическое вещество, то есть как топливо или бризантное взрывчатое вещество.

Также он используется при синтезе инсектицидов и для других целей.

Производство

Нитрогуанидин широко производится во всем мире взаимодействием дициандиамида с нитратом аммония с образованием соли — нитрата гуанидиния, которую затем нитруют обработкой концентрированной серной кислотой при низкой температуре:

$[\mathrm{C}(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3]\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

Нитрогуанидин также может быть получен путем обработки мочевины нитратом аммония с помощью процесса Боутрайта — Маккея — Робертса (BMA). Однако из-за проблем с безопасностью этот процесс никогда не использовался в промышленных масштабах, несмотря на его дешевизну.

Использование

Взрывчатые вещества

Зависимость скорости детонации нитрогуанидина от плотности

Нитрогуанидин используется с 1930-х годов в составе трёсмесевых порохов. Его добавление снижает температуру горения пороха, вспышку от выстрела и износ ствола оружия, но сохраняет давление горения пороха из-за высокого содержания азота в продуктах горения.

Его очень низкая чувствительность к инициации детонации в сочетании с низкой стоимостью сделали его популярным ингредиентом в низкочувствительных составах бризантных взрывчатых веществ (например, AFX-453, AFX-760, IMX-101, AL-IMX-101, IMX-103 и т. д.).

Взрывное разложение нитрогуанидина определяется следующим уравнением:

$\underset{\text{тв}}{\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{N}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2}⟶2\underset{\text{г}}{\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}}+2\underset{\text{г}}{\mathrm{N}{\phantom{A}}_2}+\underset{\text{тв}}{\mathrm{C}}$.

Пестициды

Производные нитрогуанидина используются в качестве инсектицидов, обладающих токсическим эффектом для насекомых сравнимым с никотином. Это ингсектициды клотианидин, [[динотефуран}}, имидаклоприд и тиаметоксам.

Биохимия

Нитрозное производное нитрогуанидина — нитрозогуанидин, часто используется для вызывания мутаций бактерий в биохимических исследованиях.

Структура

После нескольких десятилетий споров о химисеской структуре соединения с помощью ЯМР-спектроскопии, а также дифракции рентгеновских лучей и нейтронов удалось надёжно установить, что нитрогуанидин существует исключительно в виде нитроиминового таутомера как в твердом состоянии, так и в растворе.