Тетрафторэтилен

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Тѐтрафто̀рэтиле́н — органическое соединение углерода и фтора с химической формулой $\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{F}{\phantom{A}}_4$, один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.

Представляет собой тяжёлый газ, плохо растворяется в воде.

Умеренно токсичен, ПДКШаблон:Sub Шаблон:Nobr 4-й класс опасности (малоопасные вещества) по ГОСТу 12.1.007-76.

Физические и химические свойства

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C—C — Шаблон:Nobr межъядерное расстояние C−F — Шаблон:Nobr угол между связями F—C—F — Шаблон:Nobr.

Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами.

Получение тетрафторэтилена

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2-дибромтетрафторэтана цинком:

$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{Z}\mathrm{n}⟶\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2$,

или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме:

${[-\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{-}]}_n\stackrel{600-700{}^{\circ }\text{C},130-700\text{Па}}{\to }n\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2$.

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22) (при 550—750 °С):

$2\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$.

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена:

$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}:\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$,

$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2:+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$.

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других.

Физические свойства

Стандартная энтальпия образования $\mathrm{\Delta }{H}_{298}^0$ = −659,5 кДж/моль.

Теплота плавления 7,714 кДж/моль.

Пожароопасность

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения Шаблон:Nobr

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше Шаблон:Nobr При этом происходит взрывная полимеризация:

$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}+\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_4+Q,Q=71\text{ккал/моль}.$

Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана:

$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}$.

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию, например:

$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{h}\mathrm{\nu }}{\to }\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}$.

В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода:

$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_4+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$.

При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана:

$2\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{F}{\phantom{A}}_8$.

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена:

$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\text{:}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{F}=\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2$.

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена

Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

• с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40);
• с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ);
• с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42).

Токсичность

Техника безопасности

Тетрафторэтилен — токсичное вещество. Является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, в высоких концентрациях вредно влияет на центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие.

ПДК_р.з = 30 мг/м³; ПДК_м.р. = 6 мг/м³; ПДК_СС = 0,5 мг/м³.

Сферы применения

Тетрафторэтилен используется в основном для получения тефлона (фторопласта-4).

См. также

• Политетрафторэтилен
• Фторорганические соединения
• Хлордифторметан
• Фторопласты