Трифенилметан

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Трифенилметан (тритан) — углеводород, производное метана, в котором три из четырёх атомов водорода заменены фенильными радикалами. Радикалом трифенилметана ((C₆H₅)₃C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.

Физические и химические свойства

Трифенилметан представляет собой бесцветное твёрдое вещество, растворимое в неполярных органических жидкостях и нерастворимое в воде. Имеет две кристаллические модификации — лабильную (tШаблон:Sub=81 °C) и стабильную (tШаблон:Sub=94 °C)

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной Шаблон:Нп5, чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах.

Трифенилметан реагирует с натрием и калием в среде жидкого аммиака:

$\mathrm{𝟤}𝖯{𝗁}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖭𝖺\mathsf{\to }\mathrm{𝟤}𝖯{𝗁}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖭𝖺\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$

Шаблон:Нп5 может быть также получен из Шаблон:Нп5 и натрия, и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.

Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Он может быть получен растворением трифенилметана в водных растворах щелочей и способен окисляться до трифенилметильного радикала при действии окислителей ([[Нитрат серебра(I)|AgNOШаблон:Sub]], [[Перманганат калия|KMnOШаблон:Sub]], [[Гексацианоферрат(III) калия|KШаблон:Sub[Fe(CN)Шаблон:Sub]]].

Методы синтеза

• По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия:

$\mathrm{𝟥}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟨}}\mathsf{+}𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\underset{}{\overset{AlC{l}_3}{\to }}\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟥}𝖧𝖢𝗅$

• Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой.:

$\mathrm{𝟥}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟨}}\mathsf{+}𝖢𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖠𝗅𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{\to }\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖢𝗅\mathsf{\cdot }𝖠𝗅𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}$

$\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖢𝗅\mathsf{\cdot }𝖠𝗅𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\underset{}{\overset{HCl}{\to }}\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧$

• Из Шаблон:Нп5 и бензола в присутствии хлорида алюминия (бензилиденхлорид получается в результате реакции бензальдегида и хлорида фосфора(V))

Трифенилметановые красители

К трифенилметановым красителям относятся бромкрезоловый зелёный:

или малахитовый зелёный:

Литература

• Шаблон:Книга