Триэтилортоацетат

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Триэти́ло́ртоацета́т (ортоуксусноэтиловый эфир) — органическое соединение, триэтиловый ортоэфир уксусной кислоты с химической формулой C₈H₁₈O₃. Применяется в органическом синтезе.

Физические и химические свойства

Бесцветная жидкость с эфирным запахом. Имеет молярную массу 162,22 г/моль, температуру кипения 144—146 °С, плотность 0,8847 г/см³, коэффициент преломления 1,3980 (20 °С). Хорошо растворим в спирте и эфире, плохо растворим в водеШаблон:Sfn.

Получение

Получают в две стадии из ацетонитрила. На первой стадии ацетонитрил в абсолютном этиловом спирте насыщают сухим хлороводородом, получая хлоргидрат ацетимидоэтилового эфираШаблон:Sfn:

$C{H}_{3}CN+C_2{H}_{5}OH+HCl⟶C{H}_{3}C(O{C}_2{H}_5)(NH)\cdot HCl$

На второй полученный хлоргидрат настаивают с абсолютным этиловым спиртом, в результате чего через 10 суток хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира превращается в триэтилортоацетатШаблон:Sfn:

$C{H}_{3}C(O{C}_2{H}_5)(NH)\cdot HCl+2C_2{H}_{5}OH⟶N{H}_{4}Cl+C{H}_{3}C(O{C}_2{H}_5{)}_3$

Применение

Триэтилортоацетат применяют для синтеза карбоцианинов с метильной группой у центрального углеродного атома полиметиновой цепиШаблон:Sfn, например, для синтеза 3,3'-диэтил-9-метил-4,5,4',5'-дибензотиакарбоцианинбромидаШаблон:Sfn.

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Публикация