Фосгеноксим

Шаблон:О Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Фосгенокси́м, дихлорформоксим или дихлорформальдоксим, оксим фосгена (Шаблон:Lang-en, военное название Шаблон:Lang-en) — боевое отравляющее вещество, формально относимое к веществам кожно-нарывного действия, но фактически принадлежащее к более узкой группе веществ крапивного действияШаблон:Sfn. Везикант, вызывает деструкцию тканей. Бесцветная жидкость, запах может отсутствовать или быть любым вплоть до фруктового. В одном из исследований авторы отмечают «очень неприятный и раздражающий запах». Раздражает кожу, слизистые, глаза. Поражение возникает при воздействии 0,2 мг·мин/м³ и становится невыносимым при дозе 3 мг·мин/м³. Одно из наименее изученных боевых отравляющих веществ, патофизиология и долгосрочные эффекты мало известны. Является очень ядовитым веществом. Противоядия не существует.

В течение 2 часов при нормальной температуре разрушается в почве, в воде — в течение нескольких дней. Это быстро испаряющееся вещество, маловероятно, что оно представляет опасность для окружающей среды и животного мира.

История

Первые сообщения о синтезе фосгеноксима появились в литературе в 1929 году. Производился в том же году исключительно в качестве боевого химического средства, но никогда не использовался во время боевых действий или в условиях войны. Во время Второй мировой войны враждующие стороны накапливали фосгеноксим как химическое оружие. Несмотря на столь длительную историю разработки, фосгеноксим является одним из наименее изученных отравляющих веществ, и данные о нём очень ограниченыШаблон:Sfn.

Воздействие на человека

Обладает удушающим, общеядовитым и кожно-нарывным действием. Последнее, в отличие от иприта, проявляется без скрытого периода. Другое существенное отличие от стандартного ОВ кожно-нарывного действия заключается в том, что как раз нарывы он не вызывает: при попадании фосгеноксима на кожу возникает эритема как при ожоге крапивой, отсюда название этой группы веществ: ОВ крапивного действия (en:nettle agent, Шаблон:Lang-en — крапива). Противоядие неизвестно. Вещества этой группы имеют невысокую летальность, но даже в малых дозах вызывают поражения, требующие медицинской помощи. Особенно опасен в сочетании с другими, в частности, с отравляющими веществами нервно-паралитического действия, которые могут активно проникать в организм через повреждённую фосгеноксимом кожу. Вещество быстро проникает сквозь одежду, резинуШаблон:Sfn.

Кожа: вызывает изменение кожных покровов через 30 секунд, появляется эритематозное кольцо (покраснение или наоборот, бледность). В течение 15 минут на коже появляется крапивница. Через сутки поражённые участки кожи покрываются волдырями, затем образуется струп с последующим некрозом. Зуд и боль могут продолжаться на протяжении всего процесса заживления.

Глаза: раздражение, сильная боль и слезотечение, возможна временная слепота.

Дыхательные пути: крайне быстрое раздражение верхних дыхательных путей: хриплый голос, насморк, боль в носу. Фосгеноксим воздействует на лёгкие через кожу или при вдохе. При вдыхании может вызвать отёк лёгких с симптомами одышки и кашля.

Меры защиты и предосторожности

Лекарственного средства, прекращающего или ослабляющего действие фосгеноксима не существует. Лечат скорейшим удалением ядовитого вещества из организма, в условиях стационарного лечения оказывают поддерживающую медицинскую помощь. Защитой при отравлении этим веществом могут быть следующие меры:

• Как можно быстрее покинуть территорию заражения, быстро выйти из зданий и помещений. По возможности подняться на возвышенность, поскольку отравляющее вещество скапливается в низинах, на свежем воздухе эффективно снижается его воздействие.
• Снять одежду как можно быстрее, вымыть тёплой водой с мылом тело, особенно тщательно промыть глаза (очки, если они есть). Одежду тщательно утилизировать в полиэтиленовые пакеты.
• Если фосгеноксим попал в организм через желудок, нельзя вызывать рвоту и пить жидкость, нужно немедленно обратиться за медицинской помощью.

Физические свойства

Само по себе химически чистое вещество имеет форму бесцветных кристаллов, но в присутствии загрязнений может быть жидкостью желто-коричневого цвета с очень неприятным и раздражающим запахомШаблон:Sfn. Температура плавления 39,5–40 °С, температура кипения 129 °CШаблон:Sfn. Легко испаряется при комнатной температуре, Летучесть (максимальная концентрация паров в воздухе) 23 мг/л (20 °С)Шаблон:SfnШаблон:Sfn. Пары тяжелее воздуха, поэтому стекаются в более низкие местаШаблон:Sfn.

Химические свойства

Фосгеноксим растворим в воде и во многих органических растворителях, но в воде фосгеноксим образует устойчивые гидраты, которые медленно разлагаются с образованием гидроксиламинаШаблон:Sfn. Щёлочи и аммиак быстро и полностью разрушают фосгеноксимШаблон:Sfn.

Получение

Получают действием хлора на формальдоксим или на гремучую кислоту:

$𝖧𝖢𝖭𝖮\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖭𝖮𝖧.$

В военных целях мог получаться восстановлением хлорпикрина (ныне запрещённого) оловом в соляной кислоте:

$𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖭{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖲𝗇\mathsf{+}\mathrm{𝟧}𝖧𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖭𝖮𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖮\mathsf{[}𝖲𝗇𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{]}.$

Литература

• Шаблон:БСЭ3
• Шаблон:Публикация