Реактивы Нормана

Реактивы Нормана (винилмагнийгалогениды или алкен-1-илмагнийгалогениды) — магнийорганические соединения, в которых магний непосредственно связан с винильным радикалом.

Общая формула реактивов Нормана (РН): CR₂R₃=CR₁-Mg-X, где:

• R₁, R₂, R₃ — углеводородные радикалы;
• X — галоген.

Наиболее распространённым РН является винилмагнийбромид: CH₂=CH-MgBr.

Синтезируют РН в среде тетрагидрофурана реакцией магния с винилхлоридом или винилбромидом:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧\mathsf{-}𝖢𝗅\mathsf{+}𝖬𝗀\underset{THF}{\overset{40-50{}^{o}C}{\to }}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧\mathsf{-}𝖬𝗀𝖢𝗅$

Реактивы Нормана широко используются в практике органического синтеза для винилирования карбонильных соединений, например:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧\mathsf{-}𝖬𝗀𝖡𝗋\mathsf{+}𝖱𝖢𝖧𝖮\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧\mathsf{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖱\mathsf{)}𝖮𝖬𝗀𝖡𝗋\stackrel{H^{+}}{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧\mathsf{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖱\mathsf{)}𝖮𝖧$

См. также

• Винилхлорид
• Реакция Гриньяра

Литература

1. Шаблон:Статья
2. Шаблон:Статья