Оксим ацетона
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}
Оксим ацетона (ацетоноксим) — органическое вещество, производное ацетона и гидроксиламина.
Получение
Препаративный метод получения заключается в конденсации ацетона и гидроксиламина. Очистка проводится перекристаллизацией из петролейного эфира или гексана либо сублимациейШаблон:Sfn.
Строение и физические свойства
Оксим ацетона растворим в основных органических растворителяхШаблон:Sfn.
Химические свойства
Образование эфиров
При обработке основанием (например, гидридом натрия, карбонатом калия или гидроксидом натрия) и затем алкилгалогенидом оксим ацетона хорошо образует простые эфиры. Анион оксима ацетона также присоединяется к акрилатам по реакции МихаэляШаблон:Sfn.
Оксим ацетона также можно ацилировать ацилгалогенидами с образованием соответствующих сложных эфиров. Те же сложные эфиры можно получить напрямую из оксима ацетона и карбоновой кислоты в присутствии карбодиимидных конденсирующих реагентов (EDC, ДЦК). Описаны также ферментативные процессы получения сложных эфиров оксима ацетонаШаблон:Sfn.
Алкилирование по метильной группе
При обработке двумя эквивалентами сильного основания, например бутиллитием, оксим ацетона превращается в дианион, который при взаимодействии с алкилгалогенидами и эпоксидами алкилируется по атому углерода. После первого алкилирования продукт можно ещё раз обработать основанием и провести алкилирование вторым электрофилом по тому же атомуШаблон:Sfn.
Циклизации и циклоприсоединения
Оксим ацетона применяется для синтеза изоксазолов. Для этого дианион этого соединения вводят в реакцию с амидами, сложными эфирами, α,β-непредельными и активированными кетонами, что даёт β-гидрокси- и β-кетооксимы, которые можно в кислой среде циклизовать в изоксазолыШаблон:Sfn.
Также оксим ацетона вступает в реакцию с электронодефицитными алкенами в реакцию Михаэля и последующую реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения. На первой стадии алкен алкилирует оксим по атому азота, образуя соответствующий нитрон, который далее реагирует со вторым эквивалентом алкена, давая изоксазолидинШаблон:Sfn.
