Бензиллитий

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Бензиллитий — металлоорганическое соединение лития с формулой LiCHШаблон:SubСШаблон:SubHШаблон:Sub, светло-жёлтые кристаллы.

Получение

• Реакция фениллития с магнийбромбензилом:

$𝖫𝗂{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖬𝗀𝖡𝗋\stackrel{}{\to }𝖫𝗂𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}𝖬𝗀𝖡𝗋{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}$

• Реакция фениллития и дибензилртути:

$\mathrm{𝟤}𝖫𝗂{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}𝖧𝗀\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\stackrel{}{\to }\mathrm{𝟤}𝖫𝗂𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}𝖧𝗀\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}$

Физические свойства

Бензиллитий образует светло-жёлтые кристаллы. Эфирный раствор — жёлто-коричневый, раствор в тетрагидрофуране — тёмно-жёлтый.

При доступе воздуха кристаллы быстро осмоляются с потемнением.

В эфирном растворе бензиллитий димеризуется (LiCHШаблон:SubСШаблон:SubHШаблон:Sub)Шаблон:Sub, в тетрагидрофуране — мономерен.

Плохо растворяется в углеводородных растворителях.

Химические свойства

• Реагирует с галоидзамещенными углеводородами, например с хлористым бензилом:

$𝖫𝗂𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\stackrel{}{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\text{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}𝖫𝗂𝖢𝗅$

Применение

• Используют в промышленности в качестве катализатора полимеризации диенов.
• В органическом синтезе.

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга