Бутин-1

Шаблон:Дзт Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Бути́н-1 (1-бути́н, этѝлэти́н, этѝлацетиле́н) — непредельный ациклический углеводород из класса алкинов (ацетиленовых углеводородов) с формулой $\mathrm{H}\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$, третий в гомологическом ряду после ацетилена (этина) и метилацетилена (пропина). При нормальных условиях — бесцветный горючий газ.

Изомерия

В отличие от двух первых членов ряда, 1-бутин имеет изомер — 2-бутин (диметилацетилен), отличающийся по положению тройной связи в углеродной цепочке. У 1-бутина тройная связь находится между первым и вторым атомами углерода (молекула несимметрична), у 2-бутина — между вторым и третьим (молекула симметрична).

Кроме того, брутто-формула C₄H₆ наличествует у веществ из других классов органических соединений: бутадиен-1,3, бутадиен-1,2, 3-метилциклопропен-1, 1-метилциклопропен-1, циклобутен.

Физические свойства

При нормальном давлении температура плавления −125,72 °C, температура кипения +8,1 °C. Плотность жидкого этилацетилена при 0 °C составляет 0,6784 г/см³. Коэффициент преломления жидкого этилацетилена в жёлтой D-линии натрия равен 1,3962.

Энтальпия образования Шаблон:Math = 165,2 ± 0,88 кДж/моль. Теплота сгорания −2596,8 ± 0,84 кДж/моль.

С учётом более низкой теплоты сгорания, 1-бутин более стабилен, чем его изомер, 2-бутин

Химические свойства

1-Бутин участвует в реакциях присоединения менее активно, чем бутен. Причина этого — наличие у бутина тройной связи. Тройная связь состоит из двух [[пи-связь|Шаблон:Math-связей]] и одной [[сигма-связь|Шаблон:Math-связи]]. Таким образом, система Шаблон:Math-связей дополнительно стабилизирует молекулу.

Как все прочие алкины с концевой тройной связью, 1-бутин проявляет кислотные свойства и может образовывать с очень сильными основаниями соли — этилацетилениды (бутиниды), например этилацетиленид натрия $\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{a}$. Как и другие подобные алкины, образует в щелочном растворе аммиаката серебра (реактиве Толленса) белый осадок этилацетиленида серебра:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}+[\mathrm{A}\mathrm{g}(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2]\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{A}\mathrm{g}\downarrow +2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\uparrow +\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$,

в щелочном растворе аммиаката меди (реактиве Швейцера) осадок этилацетиленида меди жёлто-коричневого цвета:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}+[\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2]\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{u}\downarrow +2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\uparrow +\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

Это качественные реакции на 1-бутин.

Примечания

Шаблон:Chem-stub