Пропин

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Пропи́н (метѝлацетиле́н, аллиле́н, химическая формула — $\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4$ или $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}$) — органическое соединение, относящееся к классу непредельных углеводородов — алкинов.

При нормальных условиях пропин — бесцветный газ с неприятным запахом.

Физические свойства

Пропин — бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом. Умеренно токсичен.

Химические свойства

Реакции присоединения

1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{N}\mathrm{i}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_8$.

2) Галогенирование — присоединение молекул галогенов с образованием 1,1,2,2-тетрахлорпропана:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_4$.

3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием 2,2-дихлорпропана:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$.

4) Гидратация — присоединение молекулы воды с образованием ацетона (реакция Кучерова):

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{H}\mathrm{g}{\phantom{A}}^{2+},\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{O}$.

5) Присоединение циановодорода с образованием метакрилонитрила:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{N}$.

Реакции замещения

1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{N}\mathrm{a}⟶2\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\uparrow$.

2) Далее взаимодействие 2-метилацетиленида натрия с хлорметаном приводит к образованию 2-бутина:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$.

Реакции окисления

1) Взаимодействие пропина с кислородом при повышенной температуре приводит к полному сгоранию с образованием углекислого газа и воды:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+4\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{t}}{\to }3\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\uparrow +2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

2) Окисление пропина перманганатом калия в кислой среде с образованием уксусной кислоты:

$5\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+8\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+12\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4\stackrel{\mathrm{t}}{\to }$

$⟶3\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+5\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\uparrow +4\mathrm{K}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+8\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+12\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде с образованием ацетата калия:

$3\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+8\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4\stackrel{\mathrm{t}}{\to }$

$⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{K}+2\mathrm{K}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+\mathrm{K}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+8\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\downarrow +\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

Реакция полимеризации

Полимеризация пропина при ультрафиолетовом облучении приводит к образованию полипропина.

Тримеризация пропина

Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена:

$3\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\stackrel{\mathrm{t},\mathrm{C}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_9\mathrm{H}{\phantom{A}}_{12}$.

Качественные реакции на пропин

1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+[\mathrm{A}\mathrm{g}(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2]\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{A}\mathrm{g}\downarrow +2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\uparrow +\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди(I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+[\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2]\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{u}\downarrow +2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\uparrow +\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

Прочие свойства

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

Получение

В промышленности пропин получают взаимодействием карбида магния состава $\mathrm{M}\mathrm{g}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}{\phantom{A}}_3$ с водой и как побочный продукт при производстве ацетилена:

$\mathrm{M}\mathrm{g}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}{\phantom{A}}_3+4\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{M}\mathrm{g}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2\downarrow$.

Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан ($(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r})$).

Равновесие с пропадиеном

Пропин всегда находится в равновесии со своим изомером пропадиеном $\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$. Для названия такой смеси иногда применяют аббревиатуру «MAPD», по первым буквам m — метил, a — ацетилен, p — пропа и d — диен:

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$.

Для этой реакции константа равновесия Шаблон:Math = 0,22 (при Шаблон:Nobr или 0,1 (при Шаблон:Nobr

MAPD образуется как побочный продукт, как правило нежелательный, при дегидрировании пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, что мешает полимеризации пропена.

Применение

Пропин используется в качестве ракетного топлива.

См. также

• 1-Бутин
• 2-Бутин

Ссылки

• Страница на NIST Chemistry WebBook
• Шаблон:Cite web.
• Шаблон:Книга.