Винилацетат

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Винилацетат (этенилэтаноат) - органическое соединение класса сложных эфиров, прозрачная жидкость с характерным запахом.

Методы синтеза

• Реакция ацетилена с уксусной кислотой в присутствии катализатора.
• В промышленности винилацетат получают главным образом окислительным присоединением уксусной кислоты к этилену в присутствии солей Pd:

$\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\text{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{P{d}^{2+}}{\to }}\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖢𝖧\text{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Процесс проводят преимущественно на стационарном твердом катализаторе (0,1—2,0 % Pd, нанесенного на Al₂O₃, SiO₂ или др. и модифицированного, например CH₃COONa, солями Сu) при 170—200 °С и 0,5—1,0 МПа. Объемное соотношение этилен: пары уксусной кислоты: O₂ в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена, уксусной кислоты и O₂ за проход — 10, 20 и 60—70 %. Основной побочный продукт — CO₂; ацетальдегида образуется менее 1 %.

Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl₂ с CuCl₂ в уксусной кислоте с добавками CH₃COONa или LiCl) осуществляют при 110—130 °С и 1—3 МПа. Суммарный выход винилацетата и ацетальдегида ~ 90 % в расчете на этилен. Недостаток процесса — высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана).

Не утратил значения также способ синтеза винилацетата из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии ацетата цинка на активированном угле при 170—220°С. Мольное соотношение Ацетилен:Уксусная кислота составляет (3-5):1; выход винилацетата 95—98 % по уксусной кислоте.

Применение

В органическом синтезе для введения винильной группы и как мономер для получения поливинилацетата и сополимеров. Например, из сополимеров винилацетата изготавливается универсальный полимерный клей для приклеивания потолочной плитки и плинтусов из пенополистирола.

Ссылки

• БСЭ — Винилацетат
• [www.xumuk.ru/encyklopedia/733.html Винилацетат (www.xumuk.ru)]