Гексоген

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Гексоге́н (циклотриметилентринитрамин, RDX, T4) — (CH₂)₃N₃(NO₂)₃, вторичное (бризантное) взрывчатое вещество. Чувствительность к удару занимает среднее положение между тетрилом и тэном.

Плотность заряда — 1,77 г/см³. Скорость детонации — 8640 м/с, давление во фронте ударной волны — 33,7 ГПа, фугасность — 470 мл, бризантность — 24 мм по Гессу, 4,1-4,8 по Касту, объём газообразных продуктов взрыва — 908 л/кг. Температура вспышки — 230 °C, температура плавления — 204,1 °C.

Теплота взрыва — 5,45 МДж/кг, теплота сгорания — 2307 ккал (9,66 МДж)/кг..

Физические свойства

Гексоген — белый кристаллический порошок. Без запаха и вкуса. Сильный яд. Удельный вес — 1,816 г/см³, молярная масса — 222,12 г/моль. Нерастворим в воде, плохо растворим в спирте, эфире, бензоле, толуоле, хлороформе, лучше — в ацетоне, ДМФА, концентрированной азотной и уксусной кислотах. Разлагается серной кислотой, едкими щелочами, а также при нагревании.

Плавится гексоген при температуре 204,1 °C с разложением, при этом его чувствительность к механическим воздействиям сильно повышается, поэтому его не плавят, а прессуют. Прессуется плохо, поэтому, чтобы его лучше спрессовать, гексоген флегматизируют в ацетоне.

История

Гексоген получил своё название по внешнему виду его структурной химической формулы. Впервые его синтезировал в 1890-х годах немецкий химик и инженер, сотрудник прусского военного ведомства Ленце.

Гексоген по химическому составу близок к известному лекарству уротропину, использующемуся для лечения инфекций мочевыводящих путей. Поэтому вначале гексогеном заинтересовались преимущественно фармацевты. В 1899 году немецкий химик-фармацевт Георг Фридрих Хеннинг взял патент на один из способов его производства, надеясь, что гексоген окажется ещё лучшим лекарством, чем уротропин. Однако в аптеки гексоген не попал, так как вовремя выяснилось, что он представляет собой яд.

Лишь в 1920 году австрийский химик Эдмунд фон Герц показал, что гексоген является сильнейшим взрывчатым веществом, далеко превосходящим тротил. По скорости детонации он опережал все остальные известные тогда взрывчатки, а определение его бризантной способности обычным методом было невозможно, потому что гексоген разбивал стандартный свинцовый столбик.

В сентябре 1944 года стало известно о том, что взрывчатое вещество на основе гексогена начали применять японские войска.

Получение

Метод Герца (1920) заключается в непосредственном нитровании гексаметилентетрамина (уротропина, (CH₂)₆N₄) концентрированной азотной кислотой:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_6\mathrm{N}{\phantom{A}}_4+3\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3\mathrm{N}{\phantom{A}}_3(\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\uparrow$

Производство гексогена по этому методу велось в Германии, Англии и других странах на установках непрерывного действия. Метод имеет ряд недостатков, главные из которых:

• малый выход гексогена по отношению к сырью (35-40 %);
• большой расход азотной кислоты.

В середине XX века был разработан ряд промышленных методов производства гексогена.

• Метод «К». Разработан в Германии Кноффлером. Метод позволяет повысить выход гексогена по сравнению с методом Герца за счёт добавления в азотную кислоту нитрата аммония (аммиачной селитры), который взаимодействует с побочным продуктом нитрования — формальдегидом.
• Метод «КА». По методу «КА» гексоген получается в присутствии уксусного ангидрида. В жидкий уксусный ангидрид дозируется динитрат уротропина и раствор аммиачной селитры в азотной кислоте.
• Метод «Е». Ещё один уксусноангидридный метод, по которому гексоген получается взаимодействием пара-формальдегида с аммиачной селитрой в среде уксусного ангидрида.
• Метод «W». Разработан в 1934 Вольфрамом. По этому методу формальдегид при взаимодействии с калиевой солью сульфаминовой кислоты даёт так называемую «белую соль», которая при обработке серно-азотной кислотной смесью образует гексоген. Выход по этому методу достигает 80 % по сырью.
• Метод Бахмана-Росса. Разработан в США. Метод близок к методу «КА», но за счет применения двух растворов — уротропина в уксусной кислоте и аммиачной селитры в азотной кислоте процесс значительно более технологичен и удобен:$$\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟨}}{𝖭}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}\mathrm{𝟥}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟦}𝖧𝖭{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}𝖭{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\mathrm{𝟨}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{⟶}\mathrm{𝟣}\mathrm{𝟧}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖢}_{\mathrm{𝟥}}{𝖧}_{\mathrm{𝟨}}{𝖭}_{\mathrm{𝟨}}{𝖮}_{\mathrm{𝟨}}$$

Применение

Применяют для изготовления детонаторов (в том числе детонационных шнуров), снаряжения боеприпасов и для взрывных работ в промышленности, как правило, в смеси с другими веществами (тротилом и т. п.), а также с добавкой флегматизаторов (парафина, воска, церезина), уменьшающих опасность взрыва гексогена от случайных причин. Например, широко известная С-4 — это 91 % гексогена, 2,25 % полиизобутилена, 5,31 % диоктилсебацината и 1,44 % жидкой смазки.

Также может использоваться как компонент топлива в твердотопливных ракетных двигателях.

См. также

• Триален
• Торпекс