Дибромметан

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Диброммета́н — химическое броморганическое соединение, галогеналкан с формулой CH₂Br₂, дважды замещённый представитель ряда бромметанов, в который входят бромметан, дибромметан, трибромметан и тетрабромметан.

Использование

Дибромметан является промежуточным продуктом при производстве гербицидов и пестицидов. Он также используется в низких концентрациях в галогенных лампах.

Производство

Промышленное производство дибромметана происходит из дихлорметана путём обмена галогенов с использованием брома и алюминия.

$6\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+3\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{A}\mathrm{l}⟶6\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{A}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$ и

$6\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}+3\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{A}\mathrm{l}⟶6\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{A}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

или с помощью бромистого водорода в присутствии хлорида алюминия

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\stackrel{\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$ и

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\stackrel{\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$,

Оба синтеза протекают через промежуточный продукт бромхлорметан. Выход обоих продуктов можно регулировать с помощью стехиометрии исходных материалов.

Как и дииодметан, дибромметан можно получить путём взаимодействия бромоформа с арсенитом натрия и гидроксидом натрия.

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_3\mathrm{A}\mathrm{s}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_3\mathrm{A}\mathrm{s}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Другой способ получения — это реакция дииодметана с бромом.

Литература

• F. Laturnus: Образование и высвобождение галогенированных углеводородов с короткой цепью макроводорослями полярных регионов. В кн.: Отчёты о полярных исследованиях. Институт полярных и морских исследований Альфреда Вегенера, 1993, 132, стр. 188, ISSN 0176-5027.
• Ханс Петер Латша, Гельмут Альфонс Кляйн: Inorganische Chemie . Springer DE, 2002, ISBN 3-540-42938-7, стр. 408
• Majer, V .; Свобода, В.: Энтальпии испарения органических соединений: критический обзор и сбор данных , Научные публикации Блэквелла, Оксфорд, 1985, 300.
• Стулл Д. Р.: Давление паров чистых веществ и органических соединений в Индии. Eng. Chem 39 (1947) 517—540,. doi: 10.1021 / ie50448a022

Ссылки

• Шаблон:Cite journal