Дихлорметан

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Дихлормета́н (метилѐнхлори́д, хло́ристый метиле́н, ДХМ, фреон 30, хладон 30) — органическое соединение с формулой CH₂Cl₂, двукратно замещённый галогеналкан, производное метана, прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету.

Получение

Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °C при соотношении, равном 5:1:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝗅\mathsf{\uparrow }\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\mathsf{\uparrow }$

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\mathsf{\uparrow }$

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\mathsf{\uparrow }$

$𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}𝖢𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\mathsf{\uparrow }$

Общая реакция:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\uparrow }\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝗅\mathsf{\uparrow }$

В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются ректификацией.

Свойства

Растворимость в воде 2 % по массе (20 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода. С иодом при 200 °C даёт СН₂I₂, с бромом при 25—30 °C в присутствии алюминия — бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до HСНО и НСl. При нагревании со спиртовым раствором NH₃ до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH₃ при 200 °C приводит к метиламину, муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlCl₃ метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан. Так же вступает в реакцию с водным расствором гидроксида натрия, образуя формальдегид. $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$.

Применение

Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, лёгкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности его используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Также нашёл применение для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов.

Также используется в хроматографии.

В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола, поликарбонатов, полиэтилентерефталата, АБС-пластиков, и некоторых других. Ввиду высокой летучести дихлорметана его применение в склеивании полипропилена и полиэтилена ограничено.

Очистка в лаборатории

• Промывают концентрированной серной кислотой, нейтрализуют щёлочью и промывают водой. Сушат над поташом или безводным сульфатом магния и перегоняют. Для дополнительного обезвоживания используют молекулярные сита 4Å.
• Кипятят с фосфорным ангидридом с последующей перегонкой. Хранят над молекулярными ситами 3Å.

Специализированные применения

Дихлорметан используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент, в качестве хладагента. Является основным компонентом множества составов для удаления краски, действуя в смеси с загустителями.

Безопасность

Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву. Работы с дихлорметаном следует проводить при работающей вытяжной вентиляции.

Дихлорметан способен вызвать наркоз. Он также токсичен: воздействует на печень, почки и селезёнку, способен проникать через кожу, гематоэнцефалический и плацентарный барьеры.

При остром отравлении при вдыхании дихлорметана наблюдаются раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, головокружение, головные боли, помрачнение сознания, рвота и понос. В случае тяжёлого отравления происходит потеря сознания вследствие наркоза вплоть до остановки дыхания. При хронических отравлениях наблюдаются постоянные головные боли, головокружение, потеря аппетита, поражение внутренних органов. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и возникновение диабетической нейропатии.

В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать интоксикацию данным веществом.

На крысах показано, что дихлорметан может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы.

В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессионального применения.

Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые.

ПДК в рабочей зоне 50 мг/м³ (по ГОСТ 12.1.005-76), в воде водоёмов не более 7,5 мг/л. Концентрационный предел воспламенения 12—22 %. Не горюч, но поддерживает горение, от огня даёт вспышку, но не горит сам, горит в смеси с другими горящими материалами, внося свой вклад при пожаре, однако пролить на стол около спиртовки его не так опасно, как горючие растворители, скорее как маслоШаблон:Нет АИ.

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга