Нафтолы

Нафтолы — оксипроизводные нафтена (нафталина) C₁₀H_(8-n)(ОН)_n, где n = 1, 2, 3 и более. По свойствам нафтолы близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах нафтолы и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов.

Номенклатура

• Мононафтолы
• 
  1-Нафтол (α-нафтол)
• 
  2-Нафтол (β-нафтол)

Изомерия

У нафтолов возможна изомерия двух типов:

1. изомерия положения гидроксильной группы в нафтеновом кольце: 1-нафтол (α-нафтол) или 2-нафтол (β-нафтол);
2. изомерия боковой цепи, то есть строения углеводородных радикалов и их числа.

Физические свойства

Нафтолы представляют собой бесцветные кристаллические вещества со слабым фенольным запахом. Нафтолы хорошо растворимы в органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол; плохо растворимы в холодной воде, несколько лучше растворяются в горячей воде.

Химические свойства

Нафтолы вступают в химические реакции подобно фенолам. Как и фенолы, они являются слабыми кислотами.

Реакции с участием гидроксильной группы

В реакциях с водными растворами щелочей они образуют соли — нафтоляты, хорошо растворимые в воде.

Способы получения

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

Нафтолы в живых организмах

Этиловый эфир 2-нафтола (неролин, или бромелия) входит в состав неролиевого масла, получаемого из цветков померанца (Шаблон:Bt и Шаблон:Bt).

Применение нафтолов

В химической промышленности нафтолы используются как промежуточные продукты в синтезе различных азокрасителей. Из 1-нафтола получают 1-гидроксинафтен-2-карбоновую кислоту и 1-нафтилмочевину (используемую как зооцид). 2-Нафтол служит исходным веществом для синтеза 2-гидроксинафтен-3-карбоновой кислоты, 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенил-1-нафтиламина. 2-Нафтол используют в качестве антисептика, а также как антиоксидант для скипидара и каучуков. В смеси с тринитробензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом 2-нафтол применяется как фунгицидное средство.