Паратолуолсульфоновая кислота
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} 4-Толуолсульфоновая кислота (пара-Толуолсульфоновая кислота (ПТСК) или pTsOH) или тозиловая кислота (TsOH) — органическое соединение с химической формулой . Представляет собой белое твёрдое вещество, растворимое в воде, спиртах и других полярных органических растворителях.[1]
Группа известна как тозильная группа и часто обозначается аббревиатурой Ts или Tos.[1]
Как и другие сульфоновые кислоты, паратолуолсульфоновая кислота - сильная органическая кислота. Она примерно в миллион раз сильнее бензойной кислоты.[1]
Получение
TsOH получают в промышленных масштабах сульфированием толуола. Толуол гигроскопичен и легко гидратируется. Моногидрат толуолсульфокислоты содержит кристаллическую воду, а также воду в качестве примеси.
Для оценки общего содержания влаги в виде примесей используется метод Карла Фишера. Примеси могут быть удалены перекристаллизацией из концентрированного водного раствора с последующей азеотропной сушкой с толуолом.[2]
Химические свойства
- Толуолсульфокислоту можно превратить в п-толуолсульфоновый ангидрид путём нагревания с пентоксидом фосфора.[3]
- При нагревании с кислотой и водой толуолсульфокислота подвергается гидролизу до толуола:
Эта реакция является общей для арилсульфоновых кислот.[4][5]
Тозилаты
Алкилтозилаты являются алкилирующими агентами, потому что тозилат электроноакцепторная группа, а также является хорошо уходящей группой. Тозилат - это псевдогалогенид. Сложные эфиры толуолсульфоновой кислоты подвергаются нуклеофильной атаке или элиминированию. Восстановление эфиров тозилата даёт углеводород.
Таким образом, тозилирование с последующим восстановлением позволяет деоксигенировать спирты.[6]
Тозилаты также являются защитной группой для спиртов. Их получают реакцией спирта с 4-толуолсульфонилхлоридом, обычно в апротонном растворителе, часто в пиридине.[7]
Применение
Тозиловая кислота находит применение в органическом синтезе в качестве «растворимого в органике» кислотного катализатора. Примеры использования включают: