Пирролидин

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C₄H₉N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.

Свойства

Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.

Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:

${𝖢}_{\mathrm{𝟦}}{𝖧}_{\mathrm{𝟪}}𝖭𝖧\mathsf{+}𝖱𝖷\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟦}}{𝖧}_{\mathrm{𝟪}}𝖭\text{-}𝖱\mathsf{+}𝖧𝖷$

При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.

Получение

• Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
• Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
• Восстановление сукцинимида
• Аммонолиз ТГФ

Нахождение в природе и биологическая роль

Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.

Безопасность

[[ЛД50|ЛДШаблон:Sub]] пирролидина для крыс при пероральном введении составляет около 140 мг/кг. ПДК в воздухе 0,1 мг/м³Шаблон:Нет АИ.

См. также

• Пиррол
• Пирролин
• Пирролидон

Литература

• Шаблон:ХЭ