Пропанол-1

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Пропи́ловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропано́л, химическая формула — C₃H₇OH) — органический одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации, а также, является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Физические свойства

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Химические свойства

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80 % выходом, тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан.

Получение 1-галогенпропанов из 1-пропанола

Взаимодействие 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию пропилацетата. Кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

Ацилирование 1-пропанола

.

Окисление бихроматом калия серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с 50 % выходом. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Окисление 1-пропанола

Взаимодействие с щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно, чем с водой.

$\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖭𝖺\mathsf{\to }\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖭𝖺\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$

Получение

Метод получения в промышленности — гидроформилирование этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя:

${𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖢𝖮\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}𝖣$

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧$

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, однако данный способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118). Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Токсикология

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД₅₀ для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). У метилового спирта, ЛД₅₀ составляет 1500 мг/кг.

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м³ (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально разовая), в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м³.

По данным порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540 и даже 25000 мг/м³; в работе — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом.

Литература

1. Шаблон:Книга