Реакция серебряного зеркала

Реакция серебряного зеркала для альдегидов: слева — положительная, справа — отрицательная

Реакция серебряного зеркала (Шаблон:Lang-la) — это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса). В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения — гидроксид диамминсеребра(I) [Ag(NH₃)₂]OH:

$𝖠{𝗀}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{+}\mathrm{𝟦}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{\cdot }{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\rightleftarrows }\mathrm{𝟤}\mathsf{[}𝖠𝗀\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{]}𝖮𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟥}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:

$\text{RCHO}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}\mathsf{[}𝖠𝗀\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{]}𝖮𝖧\stackrel{{\tau }^{o}C}{\to }\mathrm{𝟤}𝖠𝗀\mathsf{\downarrow }\mathsf{+}{\text{RCOONH}}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}\mathrm{𝟥}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой. Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза — к кетозам (содержащие кетогруппу в закрытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза — нет. Но если в растворе присутствует щелочная среда, то кетозы изомеризуются в альдозы и также дают положительные пробы Фелинга.

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга