Сорбиновая кислота

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Сорбиновая кислота (от Шаблон:Lang-la — «рябина») — органическое соединение, транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота, используемая в качестве пищевого консерванта. Представляет собой твёрдое бесцветное вещество (кристаллы), мало растворимое в воде и легко сублимирующее с химической формулой ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$. Впервые сорбиновая кислота была выделена из незрелых ягод Sorbus aucuparia (рябины), отсюда и его название.

Зарегистрирована в качестве пищевой добавки Е200.

История

Сорбиновая кислота была выделена в 1859 году путём перегонки масла рябины А. В. Гофманом. Гофман превратил парасорбиновую кислоту в сорбиновую кислоту путём гидролиза. Его противомикробная активность была обнаружена в конце 1930-х и 1940-х годах, а в конце 1940-х и 1950-х годах сорбиновая кислота стала коммерчески доступна. Начиная с 1980-х годов сорбиновая кислота и её соли стали использовать в качестве ингибиторов Clostridium botulinum в мясных продуктах как замена использования консервантов нитритов, которые могут производить канцерогенные нитрозамины.

Свойства

При p K _a, равном 4,76, сорбиновая кислота примерно такая же кислая, как уксусная кислота.

Сорбиновая кислота и её соли, особенно сорбат калия (Е202) и сорбат кальция, являются противомикробными агентами, часто используемыми в качестве консервантов в продуктах питания и напитках для предотвращения роста плесени, дрожжей и грибков. В целом соли предпочтительнее кислой формы, потому что они более растворимы в воде, но активной формой является кислота. Оптимальный рН для противомикробной активности ниже рН 6,5. Сорбаты обычно используются в концентрациях от 0,025% до 0,10%. Однако добавление сорбатных солей в пищу приведёт к незначительному повышению рН пищи, поэтому для обеспечения безопасности может потребоваться корректировка рН.

Некоторые плесневые грибки (особенно некоторые штаммы Trichoderma и Penicillium) и дрожжи способны обезвреживать сорбаты путём декарбоксилирования, образуя транс-пентадиен-1,3. Пентадиен проявляется в виде типичного запаха керосина или нефти. Другие реакции детоксикации включают восстановление до 4-гексенола и 4-гексеновой кислоты.

Синтез

Впервые была синтезирована в 1900 году Оскаром Дёбнером конденсацией по Кневенагелю малоновой кислоты и кротонового альдегида в пиридине:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

В настоящее время в промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислотных катализаторов (например, [[Трифторид бора|BFШаблон:Sub]]), образующийся при этом лактон 3-гидроксигексеновой кислоты далее гидролизуют и дегидратируют в сорбиновую кислоту.

Применение

Применяется в качестве пищевой добавки, относится к группе консервантов, разрешена в России и странах Европы.

Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров, полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени).

Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов.

Сорбиновая кислота также может использоваться в качестве добавки для холодной резины и в качестве промежуточного продукта при производстве некоторых пластификаторов и смазочных материалов

Дозировка

• масло, маргарины — 30—60 г/100 кг продукта;
• сыры — 60—100 г/100 кг продукта;
• рыбопродукты — 100—200 г/100 кг продукта;
• копченые колбасы — 200—400 г/100 кг фарша;
• варёная колбаса — 50—80 г/100 кг фарша;
• квашеная капуста — 100 г/100 кг продукта;
• джемы, варенья, повидло и пр. — 50—150 г/100 кг продукта;
• плодово-ягодное пюре — 50—60 г/100 кг продукта;
• яблочный сок-полуфабрикат — 50 г/100 кг продукта;
• виноградный сок-полуфабрикат — 50—60 г/100 кг продукта;
• конфеты, начинки для вафель, нуга, пралине, шоколад — 80—150 г/100 кг продукта;
• мучные кондитерские изделия (бездрожжевые) — 100—200 г/100 кг продукта;
• полуфабрикаты кондитерского производства (тесто) — 200—300 г/100 кг продукта;
• масляный крем — 200 г/100 кг продукта;
• хлеб и хлебобулочные изделия — 150—200 г/100 кг муки.

Безопасность

Сорбиновая кислота и её соли обладают очень низкой токсичностью и канцерогенностью для млекопитающих. Её LD ₅₀, по оценкам, составляет от 7,4 до 10 г/кг массы тела. Сорбиновая кислота была одобрена в качестве безопасного ингредиента Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA), Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов (EFSA), а также Объединённым экспертным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA).

Сорбиновая кислота считается «общепризнанной безопасной» (GRAS) FDA в США в качестве пищевой добавки для человека. Она включена в Регламент Комиссии (ЕС) №231/2012 в качестве безопасной пищевой добавки и отнесена к категории «Добавки, отличные от красителей и подсластителей». По данным JECFA, допустимое суточное потребление (ДСП) сорбиновой кислоты составляет 25 мг/кг массы тела.

Отчёт за 2008 год показал, что сорбиновая кислота может вызывать аллергические реакции, такие как дерматит.

См. также

• Пищевые добавки
• Пищевые добавки Е200-Е299: группа консервантов

Литература

• Люк Э., Ягер М. Консерванты в пищевой промышленности: Свойства и применение. СПб.:ГИОРД, 1998.