Фтороформ

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Фтороформ — тривиальное название трифторметана (фреона 23, хладона 23, R23, HFC 23). Фтороформ является фторорганическим соединением, принадлежащим к фторзамещённым углеводородам метанового ряда. Фтороформ используется в качестве хладагента высокого давления для получения температуры до минус 100 °C и реагента для сухого травления при изготовлении сверхбольших интегральных схем.

Фтороформ СНF₃ (трифторметан) — это химическое органическое инертное соединение. Соединение является одним из галоформов; класс соединений с формулой CHX₃ (где Х — галоген).

Фтороформ используется в различных областях, и производится в качестве побочного продукта производства тефлона.

Биологическое значение

Встречаемость фтороформа в природе

Трифторметан создаётся биологическим путём в небольших количествах, по-видимому, при декарбоксилировании трифторуксусной кислоты.

Свойства

• Теплота образования ΔH°₂₉₈: 162,6±0,6 ккал/моль,
• Удельная теплоемкость: 0,28 ккал/кг·град,
• Давление пара: $\text{lg}P=8,193-\frac{1004,83}{\text{T}}$.

В отличие от хлороформа, протонизации водорода при действии щелочей не происходит.

Промышленное применение

CHF₃ используется в полупроводниковой промышленности при плазменном травлении оксида кремния и нитрида кремния. Известный как R-23 или HFC-23 в качестве хладагента высокого давления (главным образом для низких температур, примерно до −100°), а иногда и в качестве замены для трифторохлорметана, который является побочным продуктом её производства.

При использовании в качестве средства пожаротушения фтороформ имеет фирменное наименование фирмы DuPont — FE-13. Фтороформ рекомендуется для этих целей из-за его низкой токсичности, низкой реакционной способности и высокой плотности.

Органическая химия

CHF₃ является реагентом для создания источников «CF₃⁻» для депротонирования. Молекула низкотоксична и имеет рК_а = 25-28. Это вещество является прекурсором для производства CF₃Si(CH₃)₃

Синтез

Фтороформ впервые был получен Морис Меслансом в результате бурной реакции иодоформа с сухим фторидом серебра в 1894 году. Реакция была улучшена Отто Раффом путём замещения фторида серебра смесью фторида ртути и фторида кальция. Реакция обмена происходит между иодоформом и бромоформом, а также при обмене первых двух галогенных атомов фтора.

Фтороформ получают действием SbF₃Cl₂•2HF на хлороформ; он образуется при действии HgF₂ на CHBrF₂; при действии щелочей на трифторметилсодержащие карбонильные соединения: ${\text{CF}}_3+\text{COR}+\text{KOH}⟶{\text{CF}}_2\text{H}+\text{RCOOK}$, а также на трифторметильные производные некоторых цементов:

$\begin{array}{c}{\text{CF}}_{\mathrm{𝟥}}{\text{SO}}_{\mathrm{𝟤}}\text{K}\\ \mathsf{(}{\text{CF}}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}\text{P}\\ \mathsf{(}{\text{CF}}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\text{Hg}\end{array}\mathsf{\}}\stackrel{\text{KOH}}{\to }𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟥}}𝖧\mathsf{+}\mathsf{\{}\begin{array}{c}{\text{K}}_{\mathrm{𝟤}}{\text{SO}}_{\mathrm{𝟥}}\\ {\text{K}}_{\mathrm{𝟤}}{\text{HPO}}_{\mathrm{𝟥}}\\ {\text{Hg(OH)}}_{\mathrm{𝟤}}\end{array}$

Трифторметан как парниковый газ

Шаблон:Нет источников в разделе CHF₃ является мощным парниковым газом. Была данаШаблон:Кем? оценка сравнения диоксида углерода и трифторметана на действие в атмосфере: одна тонна трифторметана имеет тот же эффект что и 11700 тонн диоксида углерода. Более поздние работы показали, что эта эквивалентность в рейтинге ПГП немного больше чем 14800 для трифторметана. Время жизни трифторметана в атмосфере составит 270 лет.

Развивающиеся страны стали крупнейшими производителями фтороформа в последние годы, согласно данным секретариата Всемирной метеорологической организации. Выбросы фтороформа учтены в Киотском протоколе. Чтобы смягчить пагубное воздействие этого газа, фтороформ может быть уничтожен с помощью электрической плазменной технологии или сжиганием при высоких температурах.

Дополнительные физические свойства

Свойство	Значение
Плотность (ρ) при −100 °C (жидкость)	1.52 г/см³
Плотность (ρ) при −82.1 °C (жидкость)	1.431 г/см³
Плотность (ρ) при −82.1 °C (газ)	4.57 кг/м³
Плотность (ρ) при 0 °C (газ)	2.86 кг/м³
Плотность (ρ) при 15 °C (газ)	2.99 кг/м³
Критическая плотность (ρc)	7.52 моль/литр
Коэффициент сжимаемости (Z)	0.9913
Периферический фактор (ω)	0.26414

См. также

• Фреоны
• Фторорганические соединения