Хлорбензол

Шаблон:Изомеры Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C₆H₅Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Получение

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80—85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝗅\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖭𝖺𝖮𝖧\stackrel{{}^{o}t,p}{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖭𝖺\mathsf{+}𝖭𝖺𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖭𝖺\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖭𝖺𝖢𝗅$

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Токсикология и безопасность

Хлорбензол является веществом малотоксичным, его ЛД₅₀ равна 2900 мг/кг.

При среднесменной ПДКрз 50 мг/м³ порог восприятия запаха может достигать 59 мг/м³, а привыкание, отвлечение внимания, простуда и другие обстоятельства, а также низкая индивидуальная чувствительность органа обоняния работника могут повысить его ещё больше. Соответственно, замена противогазных фильтров у СИЗОД по ощущению появления запаха в маске (как это советуют поставщики респираторов) приведёт к тому, что хотя бы часть работников будет менять фильтры запоздало. Необходимо использовать современные безопасные способы.

Ототоксичен (может ухудшать слух).

См. также

• Толуол
• Бромбензол
• Иодбензол

Литература

• Шаблон:Книга