Циклогексанон
Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview=Неизвестный параметр «_VALUE_» шаблона Вещество |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}Шаблон:Нет ссылок Циклогексанон — органическое соединение, алициклический кетон с химической формулой С6Н10О, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты. Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.
Свойства
Имеет вид бесцветной маслянистой жидкости, имеющей запах, напоминающий ацетон и мяту. В твёрдом виде имеет две модификации — орторомбическую и кубическую (образующуюся ниже −53,8 °C). Растворим в воде — 5,8 % (по объёму), при этом вода также растворима в циклогексаноне — 9,9 % (по объёму)Шаблон:Sfn.
Получение
В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта:
- .
Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:
Процесс осуществляют в газовой фазе при температуре 120—140 °С и давлении 0,3 МПа в присутствии катализатора Pd на носителе Al2O3 при избытке водорода в 5-10 раз. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов:
Применение
Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты, сырья для нейлона-6,6, и капролактама, сырья для найлона-6 (капрона).
Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.
Токсичность
Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 гШаблон:Нет АИ. ЛД50 для мышей 2,78 г/кг (перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/мШаблон:Sup, в водоёмах 0,2 мг/л. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/мШаблон:Sup вызывает раздражение слизистых оболочек[1].