Циклогексанол

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}}

Циклогексано́л (гексали́н, химическая формула — C₆H₁₁OH) — органический алициклический спирт.

При стандартных условиях, циклогексанол — это бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры, t_пл 25,15 °C, t_кип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см³ (30 °C). Растворим в воде (4—5 % при 20 °C), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла, воски и полимеры.

Химические свойства

Циклогексанол образует все характерные для спиртов производные (алкоголяты, сложные эфиры и др.); каталитическое окисление его кислородом воздуха приводит к образованию циклогексанону:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟣}\mathrm{𝟣}}𝖮𝖧\underset{-H_{2}O}{\overset{O_2,t,kat:Co(C_{17}{H}_{35}COO{)}_2}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟣}\mathrm{𝟢}}𝖮$

Окисление в более жёстких условиях (окисление азотной кислотой, хромовой смесью или перманганатом калия) приводит к образованию адипиновой кислоты:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟣}\mathrm{𝟣}}𝖮𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\underset{-H_{2}O}{\overset{t,HN{O}_3/K_{2}C{r}_2{O}_7+H_{2}S{O}_4}{\to }}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟦}}𝖢𝖮𝖮𝖧$.

Циклогексанол легко дегидратируется с образованием циклогексена (C₆H₁₀):

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟣}\mathrm{𝟣}}𝖮𝖧\stackrel{t,H_{2}S{O}_4}{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟣}\mathrm{𝟢}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Получение

1) Каталитическое гидрирование фенола:

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟥}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{t,p,kat:Pd/A{l}_2{O}_3,Ni/Cr/A{l}_2{O}_3}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟣}\mathrm{𝟣}}𝖮𝖧$

2) Окисление циклогексана (в этом случае обычно в смеси с циклогексаноном):

$\mathrm{𝟤}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟣}\mathrm{𝟤}}\underset{-H_{2}O}{\overset{3/2O_2,t,p,kat:CoO*B_2{O}_3/Co(C_{17}{H}_{35}COO{)}_2}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟣}\mathrm{𝟣}}𝖮𝖧\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟣}\mathrm{𝟢}}𝖮$

и многими другими способами.

3) Восстановление циклогексанона:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{N}\mathrm{i}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{11}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Применение

Применяют как полупродукт в производстве капролактама, из полимера которого изготовляют полиамидное волокно, и как растворитель.

Литература

• Шаблон:Книга