Этиленциангидрин

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} Этиленциангидрин (3-гидроксипропаннитрил, β-цианоэтанол) — алифатическое бифункциональное органическое соединение, бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде и органических растворителях. Использовался как исходное сырье в промышленном производстве акрилонитрила и акриловой кислоты.

Синтез

Лабораторный метод синтеза этиленциангидрина - замещение хлора цианидом в эпихлоргидрине. Синтез проводят в водном (20% воды) этиленхлоргидрине взаимодействием с цианидом натрия при 45-50°C, выход составляет ~80%:

HOCH₂CH₂Cl + CN^- $\to$ HOCH₂CH₂CN + Cl^-

Промышленный метод синтеза этиленциангидрина - взаимодействие синильной кислоты с этиленоксидом. Реакцию проводят при температуре 55-60°C при катализе основаниями (диэтиламин и др. амины), в качестве растворителя используют сам этиленциангидрин:

Применение

Основное применение этиленциангидрина в настоящее время - синтез 3-аминопропанола, который используется в синтезе поверхностно-активных веществ, ингибиторов коррозии и фармацевтических препаратов. Синтез проводится гидрированием этиленциангидрина на никеле Ренея:

Ранее дегидратация этиленциангидрина использовалась в качестве промышленного метода производства акрилонитрила:

HOCH₂CH₂CN $\to$ CH₂=CH₂CN + H₂O ,

однако этот метод был вытеснен окислительным аммонолизом пропилена (Sohio-процесс), который не требует использования высокотоксичной синильной кислоты.

Гидролиз этиленциангидрина под действием 25% водного раствора гидроксида натрия используется в качестве лабораторного метода синтеза β-гидроксипропионовой кислоты, выход составляет 28–31%:

HOCH₂CH₂CN + OH^- + H₂O $\to$ HOCH₂CH₂COO^- + NH₃ ,

Гидролиз этиленциангидрина под действием 40% HBr применяется как метод синтеза β-бромпропионовой кислоты, выход - 82–83%:

HOCH₂CH₂CN + 2HBr + H₂O $\to$ BrCH₂CH₂COOH + NH₄Br