1,2-Дихлорбензол

Шаблон:Карточка{{#invoke:check for unknown parameters|check |unknown= |ignoreblank= |preview= |showblankpositional= |CAS|ChEBI|ChemSpiderID|ECB|EINECS|H-фразы|InChI|InChIKey|NFPA 704|P-фразы|PubChem|R-фразы|RTECS|S-фразы|SMILES|nocat|Кодекс Алиментариус|ЛД50|ООН|ПДК|СГС|большие схемы|вещество1|вещество2|вещество3|вещество4|внешний вид|вращение|гибридизация|давление пара|диапазон прозрачности|динамическая вязкость|дипольный момент|заголовок|изображение|изображение слева|изображение справа|изображение2|изоэлектрическая точка|интервал трансформации|картинка|картинка малая|картинка2|картинка3D|картинка 3D|картинка3D2|кинематическая вязкость|конст. диссоц. кислоты|константа В. дер В.|координационная геометрия|коэфф. электр. сопротив.|кристаллическая структура|критическая плотность|критическая темп.|критическая точка|критическое давление|молярная концентрация|молярная масса|наименование|описание изображений слева и справа|описание изображения|описание изображения слева|описание изображения справа|описание изображения2|описание картинки|описание картинки2|описание картинки3D|описание картинки3D2|описание малой картинки|от. диэлектр. прониц.|плотность|поверхностное натяжение|показатель преломления|предел прочности|пределы взрываемости|примеси|проводимость|растворимость|растворимость1|растворимость2|растворимость3|растворимость4|рац. формула|сигнальное слово|скорость звука|сокращения|состояние|твёрдость|темп. воспламенения|темп. вспышки|темп. кипения|темп. кипения пр.|темп. плавления|темп. разложения|темп. самовоспламенения|темп. стеклования|темп. сублимации|температура размягчения|тепловое расширение|теплопроводность|теплоёмкость|теплоёмкость2|токсичность|традиционные названия|тройная точка|угол Брюстера|уд. электр. сопротивление|удельная теплота парообразования|удельная теплота плавления|фазовые переходы|хим. имя|хим. формула|ширина изображения|ширина изображения2|энергия ионизации|энтальпия кипения|энтальпия образования|энтальпия плавления|энтальпия растворения|энтальпия сгорания|энтальпия сублимации|ЕС|удельная теплота парообразования2|удельная теплота плавления2|Номер UN|эмпирическая формула|теплота парообразования|энтальпия раствородия|тепловое расширодие}} 1,2-Дихлорбензол (орто-дихлорбензол) — ароматическое органическое вещество, производное бензола. Бесцветная прозрачная жидкость.

Получение

• Хлорирование хлорбензола или бензола в присутствии переносчиков хлора (хлорид алюминия или железа(III)) в роли катализаторов. 1,2-Дихлорбензол выделяют впоследствии из продуктов хлорирования:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_6+2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Восстановление о-хлорнитробензола до о-хлоранилина с последующей заменой в нём аминогруппы на хлор по ЗандмейеруШаблон:Sfn.

Физические свойства

Бесцветная прозрачная жидкость. Имеет характерный запах. Почти не растворим в воде, растворим в спиртах и эфирахШаблон:Sfn.

Химические свойства

• Хлорируется в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида железа(III), до 1,2,4-трихлорбензола с примесью 1,2,3-трихлорбензола:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Спиртовыми растворами щелочей гидролизуется, образуя о-хлорфенол при повышенных температуре и давлении:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}(\mathrm{O}\mathrm{H})+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Нитрующей смесью при нагревании переводится в 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-дихлорнитробензола:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

• Превращается в 3,4-дихлорбензолсульфокислоту при действии концентрированной серной кислотыШаблон:Sfn:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Применение

Применяется в производстве 3,4-дихлорнитробензола, 1,2-фенилендиамина, пирокатехина и иных полупродуктов для пестицидов и красителей. Также используется в качестве растворителя, теплоносителя, флотореагентаШаблон:Sfn.

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга